Entecavir

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Strukturformel
Struktur von Entecavir
Allgemeines
Freiname Entecavir
Andere Namen

(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on

Summenformel C12H15N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 142217-69-4 (Entecavir)
  • 209216-23-9 (Entecavir·Monohydrat)
EG-Nummer 604-279-5
ECHA-InfoCard 100.111.234
PubChem 153941
ChemSpider 135679
DrugBank DB00442
Wikidata Q418586
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AF10

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 277,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 220 °C (Entecavir·Monohydrat) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude®, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Delaney, William E.; Yang, Huiling; Miller, Michael D.; Gibbs, Craig S.; Xiong, Shelly, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 3702–3710 (2004).
  • Innaimo, S. F. et al., Antimicrob. Agents & Chemother., 1444–1448 (1997).
  • Chang, T.-T. et al., N. Engl. J. Med., 1001–1010 (2006).

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Entecavir ist in Deutschland,[4] Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude im Handel erhältlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 613, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 28. November 2018.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.