Epichlorhydrin

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Strukturformel
Strukturformel von Epichlorhydrin
Allgemeines
Name Epichlorhydrin
Andere Namen
  • 1-Chlor-2,3-epoxypropan
  • Chlormethyloxiran
Summenformel C3H5ClO
CAS-Nummer
  • 106-89-8 [(RS)-Epichlorhydrin]
  • 67843-74-7 [(S)-Epichlorhydrin]
  • 51594-55-9 [(R)-Epichlorhydrin]
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−48 °C[1]

Siedepunkt

116 °C[1]

Dampfdruck

16,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4358 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311+331​‐​314​‐​317​‐​350
P: 201​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​10​‐​23/24/25​‐​34​‐​43
S: 53​‐​45
MAK

Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3[7]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−148,4 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Epichlorhydrin ist eine farblose, nach Chloroform riechende, nicht viskose Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, weswegen sich kein MAK-Wert angeben lässt. Meist wird Epichlorhydrin als Racemat synthetisiert. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen Enantiomere sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die konventionelle Herstellung von Epichlorhydrin erfolgt durch die Umsetzung von Allylchlorid mit Hypochloriger Säure zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol

Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

und anschließender Behandlung mit Natriumhydroxid (NaOH) zu Epichlorhydrin.

Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

Eine weitere Möglichkeit der Herstellung basiert auf der Nutzung von Glycerin (bsp. aus der Biodieselherstellung), das über Salzsäure ebenfalls zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol und anschließend mit NaOH zu Epichlorhydrin umgesetzt wird.[9] Bei diesen Reaktionen fällt Epichlorhydrin als Racemat an.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z. B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlor mit Bildung eines neuen Epoxids. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise Harze verwendet.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Epichlorhydrin wird großtechnisch produziert. Im Bild ein Tankcontainer mit Epichlorhydrin auf einem Güterwagen.

Epichlorhydrin wurde bis vor wenigen Jahren zu einem großen Anteil zur Herstellung von Glycerin und Glycidol verwendet, der Anteil der synthetischen Glycerinproduktion ging jedoch aufgrund der großen Glycerinmengen, die durch die Biodiesel-Produktion anfallen, stark zurück.

Anwendung eines Epoxidharzes als Isoliermittel auf einer Hybridschaltung

Vor allem als Komponente zur Herstellung von Epoxidharzen, die neben ihrer Verwendung als Werkstoffe auch als Nassfestmittel bei der Produktion von Papier (z. B. bei der Herstellung von Teebeutelpapier und Küchenkrepp) sowie als Zweikomponentenkleber (Bisphenol A-Harze) eingesetzt werden, spielt Epichlorhydrin eine große Rolle. Außerdem ist es Bestandteil synthetischer Elastomere, die bei der Herstellung von Autoreifen verwendet werden (Epoxid-Gummi), und von Textilhilfsstoffen wie dem Polyamid-Epichlorhydrin-Polymer Hercosett, das als Schrumpfungsverhinderer in Textilien eingesetzt wird.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte Haut diffundieren.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Stoff kann durch Prüfröhrchen, gaschromatographisch oder PID-Sensor nachgewiesen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1-Chlor-2,3-epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu α-Epichlorhydrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 106-89-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 106-89-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  9. Bruce M. Bell et al: Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process. (Memento vom 30. Dezember 2009 im Internet Archive) (PDF; 697 kB) Clean 36 (8), 2008; S. 657–661.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Ullmann 5. Auflage Band A9 Seite 539f; Beilstein EIII 17