Epirubicin

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Strukturformel
Struktur von Epirubicin
Allgemeines
Freiname Epirubicin
Andere Namen
  • (8R,10S)-10-[(2S,4S,5R,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-6,11-dihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-8-methyl-9,10-dihydro-7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC)
  • Epirubicini hydrochloridum
Summenformel
  • C27H29NO11 (Epirubicin)
  • C27H29NO11·HCl (Epirubicin·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid) [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 56420-45-2 (Epirubicin)
  • 56390-09-1 (Epirubicin·Hydrochlorid)
PubChem 41867
DrugBank DB00445
Wikidata Q425122
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01DB03

Wirkstoffklasse

Anthracycline

Wirkmechanismus

DNA-Interkalation, Topoisomerase II-Hemmung

Eigenschaften
Molare Masse
  • 543,52 g·mol−1 (Epirubicin)
  • 579,98 g·mol−1 (Epirubicin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

185 °C (Zersetzung) (Epirubicin·Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​340​‐​350​‐​360
P: 201​‐​280​‐​301+312+330​‐​308+313 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Epirubicin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Anthrachinons und den Glycosiden zählt. Das rot-orange, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser hydrolysiert.[1]

Epirubicin wird als Hydrochlorid (Handelsname: Farmorubicin (Pfizer), u. a.) als Zytostatikum eingesetzt. Chemisch handelt es sich um ein semisynthetisches Derivat von Daunorubicin (auch Adriamycin) und zählt zur Stoffgruppe der Anthracycline. Epirubicinhydrochlorid ist seit den 1980er-Jahren im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der Chemotherapie von Brustkrebs (Mammakarzinom), Non-Hodgkin-Lymphomen, Sarkomen, Magenkarzinomen und anderen soliden Krebsarten.

Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der DNA und Hemmung der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase cytotoxisch sowie mutagen. Die Cardiotoxizität des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.[1]

Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, Kardiomyopathie (dosisabhängig), Knochenmarkdepression (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall u. a. m.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Axirubicin-e (D), Bendaepi (D), Ellence (USA), Epi-cell (D, A), Farmorubicin (D, A, CH), Riboepi (D), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O. 5. Auflage, S. 49–51, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
  2. a b c Eintrag zu Epirubicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Epirubicin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Februar 2018 (PDF).
  4. a b C. Bertazzoli, C. Rovero u. a.: Experimental systemic toxicology of 4′-epidoxorubicin, a new, less cardiotoxic anthracycline antitumor agent. In: Toxicology and Applied Pharmacology. 79, 1985, S. 412, doi:10.1016/0041-008X(85)90139-5.
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