Epirubicin

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Strukturformel
Struktur von Epirubicin
Allgemeines
Freiname Epirubicin
Andere Namen
  • (8R,10S)-10-[(2S,4S,5R,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-6,11-dihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-8-methyl-9,10-dihydro-7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC)
  • Epirubicini hydrochloridum
Summenformel
  • C27H29NO11 (Epirubicin)
  • C27H29NO11·HCl (Epirubicin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 56420-45-2 (Epirubicin)
  • 56930-09-1 (Epirubicin·Hydrochlorid)
PubChem 41867
ATC-Code

L01DB03

DrugBank APRD00361
Kurzbeschreibung

orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthracycline

Wirkmechanismus

DNA-Interkalation, Topoisomerase II-Hemmung

Eigenschaften
Molare Masse
  • 543,52 g·mol−1 (Epirubicin)
  • 579,98 g·mol−1 (Epirubicin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

185 °C (Zersetzung) (Epirubicin·Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Epirubicin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Anthrachinons und den Glycosiden zählt. Das rot-orange, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser hydrolysiert.[1]

Epirubicin wird als Hydrochlorid (Handelsname: Farmorubicin (Pfizer), u. a.) als Zytostatikum eingesetzt. Chemisch handelt es sich um ein semisynthetisches Derivat von Daunorubicin (auch Adriamycin) und zählt zur Stoffgruppe der Anthracycline. Epirubicinhydrochlorid ist seit den 1980er-Jahren im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der Chemotherapie von Brustkrebs (Mammakarzinom), Non-Hodgkin-Lymphomen, Sarkomen, Magenkarzinomen und anderen soliden Krebsarten.

Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der DNA und Hemmung der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase cytotoxisch sowie mutagen. Die Cardiotoxizität des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.[1]

Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, Kardiomyopathie (dosisabhängig), Knochenmarkdepression (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall u. a. m.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O. 5. Auflage, S. 49–51, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
  2. a b c Eintrag zu Epirubicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b C. Bertazzoli, C. Rovero u. a.: Experimental systemic toxicology of 4′-epidoxorubicin, a new, less cardiotoxic anthracycline antitumor agent. In: Toxicology and Applied Pharmacology. 79, 1985, S. 412, doi:10.1016/0041-008X(85)90139-5.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Axirubicin-e (D), Bendaepi (D), Ellence (USA), Epi-cell (D, A), Farmorubicin (D, A, CH), Riboepi (D), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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