Erythrosin

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Strukturformel
Struktur von Erythrosin
Allgemeines
Name Erythrosin
Andere Namen
  • Erythrosin B
  • Dinatrium-2,4,5,7-tetraiodfluoresceinat
  • Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetraiod-6-oxido-3-oxo-xanthen-9-yl)benzoat
  • C.I. 45430
  • Acid Red 51
  • Pyrosin B
  • Tetraiodfluorescein
  • Eosin J
  • Iodeosin
  • E 127[1]
Summenformel C20H6I4Na2O5
Kurzbeschreibung

braunes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 240-046-0
ECHA-InfoCard 100.036.390
PubChem 3259
ChemSpider 3144
Wikidata Q420101
Eigenschaften
Molare Masse 879,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrosin ist ein rosaroter Lebensmittelfarbstoff (E 127), chemisch das Di-Natriumsalz von 2,4,5,7-Tetraiodfluorescein. Die Verbindung kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erythrosin wird durch die Iodierung von Fluorescein synthetisiert.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erythrosin liegt in zwei tautomeren Formen vor. Zum einen in der chinoiden Form, in der eine offene Carbonsäure vorliegt und zum anderen in einer lactoiden Form, in der ein Spiro-Lacton gebildet wird.[6]

Das Absorptionsmaximum von Erythrosin gelöst in Wasser beträgt 524 nm.[7]

Erythrosin ist metabolisch stabil und wird als intaktes Molekül ausgeschieden. Einen Einfluss auf das proteingebundene und Gesamtjod im Serum hat es nicht.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verwendung als Lebensmittelfarbstoff ist derzeit nur noch eingeschränkt zulässig: bei Cocktailkirschen, Kaiserkirschen, Kosmetika (häufig bei Lippenstiften), in Tiernahrung, zur Färbung von Ostereiern sowie als Arzneimittelzusatzstoff, z. B. in Alprazolam und bestimmten Methylphenidat-Präparaten. Erythrosin wird vereinzelt auch in Zahnbelag-Färbetabletten eingesetzt.[9] Seide und Wolle lässt sich bläulich rot mit Erythrosin einfärben. Zudem wird es zum Anfärben von Papier verwendet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu E 127: Erythrosine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. a b c d Datenblatt Erythrosin B bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Juni 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrosin-Dinatrium: CAS-Nummer: 568-63-8, EG-Nummer: 629-600-6, ECHA-InfoCard: 100.157.768, PubChem: 27872, ChemSpider: 25933, Wikidata: Q72436325.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrosin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nummer: 16423-68-0, EG-Nummer: 240-474-8, ECHA-InfoCard: 100.036.779, GESTIS-Stoffdatenbank: 129689, PubChem: 27872, ChemSpider: 25933, Wikidata: Q27888290.
  5. D. Vasudevan, P.N. Anantharaman: Electrochemical synthesis of erythrosin from fluorescein. In: Journal of Applied Electrochemistry. 24, 1994, doi:10.1007/BF00241320.
  6. Spektrum: Lactoide und Chinoide Form.
  7. a b G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-73661-5, S. 268.
  8. Scientia pharmaceutica. Nr. 47. Österreichische Apotheker-Verlagsgesellschaft, 1979, S. 39.
  9. Roth, K.: Chemische Köstlichkeiten. 1. Auflage, Weinheim: Wiley-VCH. 2010. S. 144.