Erythrulose

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Strukturformel
Struktur von Erythrulose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Erythrulose
Andere Namen
  • (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (D-Form)
  • (S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (L-Form)
Summenformel C4H8O4
CAS-Nummer
  • 496-55-9 (D-Erythrulose)
  • 533-50-6 (L-Erythrulose)
PubChem 162406
Kurzbeschreibung

hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Von den beiden stereoisomeren Formen ist die D-Form die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.

Verwendung[Bearbeiten]

Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. In Kombination mit Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit freien Aminogruppen der Aminosäuren der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten. Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.

Herstellung[Bearbeiten]

Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Erythrulose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2010 (PDF).

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]