Erythrulose

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Strukturformel
Struktur von Erythrulose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Erythrulose
Andere Namen

1,3,4-Trihydroxybutan-2-on

Summenformel C4H8O4
Kurzbeschreibung

hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 40031-31-0 (unspez.)
EG-Nummer 609-775-5
ECHA-InfoCard 100.129.795
PubChem 162406
Wikidata Q65557091
Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erythrulose existiert in zwei stereoisomeren Formen. Die D-Form ist die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.

Isomere von Erythrulose
Name D-Erythrulose L-Erythrulose
Andere Namen (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on
Strukturformel DL-Erythrulose.svg
CAS-Nummer 496-55-9 533-50-6
40031-31-0 (unspez.)
EG-Nummer 610-990-1
609-775-5 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.125.646
100.129.795 (unspez.)
PubChem 5460177 5460032
162406 (unspez.)
Wikidata Q417337 Q27103403
Q65557091 (unspez.)

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. In Kombination mit Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit freien Aminogruppen der Aminosäuren der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten. Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Erythrulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Erythrulose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben