Esmolol

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Strukturformel
Esmolol-Enantiomere.png
(S)-Form (oben) und (R)-Form (unten): 1:1-Gemisch der Stereoisomere
Allgemeines
Freiname Esmolol
Andere Namen
  • (±)-Methyl-3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
  • (RS)-Methyl-3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
  • DL-Methyl-3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
  • rac-Methyl-3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
Summenformel C16H25NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 59768
DrugBank DB00187
Wikidata Q418139
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C07AB09

Wirkstoffklasse

β-Rezeptorenblocker

Eigenschaften
Molare Masse
  • 295,37 g·mol−1 (freie Base)
  • 331,84 g·mol−1 (Monohydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 48–50 °C (freie Base)[1]
  • 85–86 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Esmolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympatholytika, der als kürzestwirksamer kardioselektiver β1-Blocker verwendet wird.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Seine Halbwertszeit beträgt etwa neun Minuten, da Esmolol im Gegensatz zu anderen Betablockern nicht organgebunden abgebaut wird, sondern die Elimination über Esterasen-Hydrolasen stattfindet. Aus diesem Grund muss Esmolol gegebenenfalls kontinuierlich intravenös zugeführt werden. Die Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen der Betablocker. In der Medizin wird Esmolol wegen der kurzen Wirkzeit hauptsächlich zu diagnostischen Zwecken und in der Notfallmedizin verwendet. Hier findet es mit einer initialen Dosierung von 0,5 bis 1,5 mg/kg über eine Minute[4] Anwendung bei supraventrikulären paroxysmalen Tachykardien, therapiebedürftigen nicht-kompensatorischen Sinustachykardien und dem Hyperkinetischen Herzsyndrom.[5] Herzkreislaufstabile und chronisch kranke Patienten erhalten langwirksame Betablocker in Tablettenform.

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Esmolol ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Das wirksame Isomer (Eutomer) ist das (S)-Esmolol.[6] Esmolol wird als Racemat, also als 1:1-Mischung der (S)-Form und (R)-Form, verwendet.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von racemischen Esmolol geht vom 3-(4-Hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester aus, welches im ersten Schritt in Gegenwart von Kaliumkarbonat mit Epichlorhydrin verethert wird. Im zweiten Schritt wird an die Epoxidfunktion der Zwischenverbindung Isopropylamin addiert.[1]

Synthese von Esmolol

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c P.W. Erhardt, C.M. Woo, W.G. Anderson, R.J. Gorczynski: Ultra-short-acting .beta.-adrenergic receptor blocking agents. 2. (Aryloxy)propanolamines containing esters on the aryl function in J. Med. Chem. 25 (1982) 1408–1412. doi:10.1021/jm00354a003.
  2. a b Datenblatt Esmolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. a b c A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 60 f.
  5. D. Kühn, J. Luxem, K. Runggaldier: Rettungsdienst (3. Auflage). Urban & Fischer Verlag, München 2004, ISBN 3-437-46191-5.
  6. Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric β-blockers – The existing technologies., Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604. doi:10.1016/j.procbio.2010.06.022.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Brevibloc (D, A, CH), Esmolol Amomed (A), Esmocard (D), Esmolol Orpha (CH)

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