Essigsäurebornylester

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Strukturformel
Struktur von (−)-Bornylacetat
Struktur von (−)-Bornylacetat
Allgemeines
Name Essigsäurebornylester
Andere Namen
  • Borneolacetat
  • Essigsäurebornylester
  • endo-Bornylacetat
  • 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung
  • farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle[1]
  • farblose Kristalle oder farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 5655-61-8 (−)-Bornylacetat
  • 20347-65-3 (+)-Bornylacetat
  • 76-49-3 (±)-Racemat
EG-Nummer 200-964-4
ECHA-InfoCard 100.000.878
PubChem 6448
Wikidata Q780165
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,981–0,99 g·cm−3[3][4]

Schmelzpunkt

25–29 °C[4]

Siedepunkt

224–226 °C[1][4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4635 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bornylacetat ist der Essigsäureester des Terpens Borneol.

Isomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bornylacetat ist immer endo-konfiguriert, die exo-Konfiguration wird als Isobornylacetat bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Bornylacetat [Synonyme: (1S,2R,4S)-Bornylacetat bzw. (1R,2S,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Isomere von Essigsäurebornylester
Name (−)-Bornylacetat (+)-Bornylacetat
Andere Namen (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Strukturformel Struktur von (−)-Bornylacetat (+)-endo-Bornylacetate Structural Formula V1svg.svg
CAS-Nummer 5655-61-8 20347-65-3
76-49-3 (Racemat)
EG-Nummer 227-101-4 243-750-6
200-964-4 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.024.638 100.039.757
100.000.878 (Racemat)
PubChem 442460 6950274
6448 (Racemat)
Wikidata Q27105264 Q27284125
Q780165 (Racemat)

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus)
Schwarz-Fichte (Picea mariana)

Der Ester zählt zur Wirkstoff-Familie der ätherischen Öle und ist in vielen Pflanzen vorhanden, so etwa in den Nadelbäumen Tannen (Abies), Kiefern (Pinus), Fichten (Picea) und Lärchen (Laryx), aber auch in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Magnolien (Magnolia) und Wucherblumen (Tanacetum).

Eigenschaften und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.[4] Bornylacetat schmilzt bei 25 bis 29 °C zu einer farblosen Flüssigkeit und lässt sich technisch aus Borneol und Essigsäure herstellen.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen,[3] Backwaren, Pudding und Getränken[4] sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Lindofluid N) eingesetzt.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Bornylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
  2. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 545, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  3. a b c Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
  4. a b c d e f g G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0-8493-3034-3.
  5. Datenblatt Bornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  6. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  7. U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3-540-40188-1.