Essigsäureisobutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Isobutylacetat
Allgemeines
Name Essigsäureisobutylester
Andere Namen
  • 2-Methylpropylethanoat
  • Isobutylacetat
  • i-Butylacetat
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 110-19-0
PubChem 8038
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−98,9 °C[1]

Siedepunkt

118 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (53 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,3902 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: 066
P: 210​‐​260​‐​262 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​66
S: (2)​‐​16​‐​23​‐​25​‐​29​‐​33Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

100 ml·m−3, 480 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Essigsäureisobutylester, auch Isobutylacetat oder 2-Methylpropylethanoat (IUPAC), ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit bananenartigem, fruchtigem Geruch. Es handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und Isobutanol. Neben diesem haben noch die Ester der isomeren Butanoles Essigsäure-sec-butylester, Essigsäure-n-butylester und Essigsäure-tert-butylester Bedeutung.

Vorkommen[Bearbeiten]

Essigsäureisobutylester ist ein Fruchtester, der auch in der Banane enthalten ist. Allerdings ist er nur eine von vielen Nuancen, die den typischen Bananengeschmack ausmachen.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Essigsäureisobutylester erhält man durch Veresterung von Essigsäure mit Isobutanol mit Schwefelsäure als Katalysator[7]:

Herstellung von Essigsäureisobutylester aus Essigsäure und Isobutanol.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Der Schmelzpunkt von Essigsäureisobutylester beträgt −98,6 °C.[8] Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 117,2 °C liegt.[8] Mit Wasser bildet die Verbindung ein bei 87,4 °C azeotrop siedendes Gemisch.[8] Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur gering. In Wasser lösen sich bei 20 °C nur 0,67 Ma% Ester bzw. im Ester lösen sich bei 20°C nur 1,65 Ma% Wasser.[9]

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,53676, B = 1625,875 und C = −32,494 im Temperaturbereich von 2529 bis 391 K[10]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3534 kJ·mol−1[11]
Wärmekapazität cp 240,2 J·mol−1·K−1 (17 °C)[12] als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 561,5 K[13]
Kritischer Druck pc 31,8 bar[13]
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 35,9 kJ·mol−1[14] beim Normaldrucksiedepunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

iso-Butylacetat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 18 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol% (60 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol% (510 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[15] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[15] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten]

Essigsäureisobutylester wird als Duftstoff[9] und als moderat flüchtiges Lösungsmittel in der Farbenindustrie[16] verwendet. Zudem ist die Verbindung ein gutes Lösungsmittel für Cellulosenitrat, Kolophonium, Polystyrol, Polyvinylacetate, Polyvinylether, Polyacrylsäureester, verschiedene Copolymerisate des Vinylchlorids und Kondensationsharze wie Phenolharze, Harnstoffharze, Melaminharze und Epoxidharze.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 110-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Mai 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Isobutyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.
  8. a b c Cheung, H.; Tanke, R.S.; Torrence, G.P.: Acetic Acid in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a01_045.
  9. a b Stoye, D.: Solvents in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a24_437
  10. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.
  11. Schjanberg, E.: Die Verbrennungswarmen und die Refraktionsdaten einiger chlorsubstituierter Fettsauren und Ester in Z. Phys. Chem. Abt. A, 172 (1935) 197–233.
  12. Kurnakov, N.S.; Voskresenskaya, N.K.: Calorimetry of liquid binary systems in Izv. Akad. Nauk SSSR, Otdel. Mat. i Estestv. Nauk. Ser. Khim. 1936, 439–461.
  13. a b Nadezhdin, A., Rep. Phys., 1887, 23, 708.
  14. Mathews, J.H.: The accurate measurement of heats of vaporization of liquids in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 562–576, doi:10.1021/ja01414a002.
  15. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  16. Riemenschneider, W.; Bolt, H.M.: Organic Esters in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2