Essigsäureisopentylester

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Strukturformel
Strukturformel von Isopentylacetat
Allgemeines
Name Essigsäureisopentylester
Andere Namen
  • Essigsäure-(3-methylbutyl)ester
  • 3-Methylbutylacetat
  • Isoamylacetat
  • i-Amylacetat
  • Birnenöl
  • Birnenether
  • i-Pentylacetat
  • 3-Methyl-1-butylacetat
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtig/bananenartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-92-2
EG-Nummer 204-662-3
ECHA-InfoCard 100.004.240
PubChem 31276
Wikidata Q221307
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−79 °C[1]

Siedepunkt

142 °C[1]

Dampfdruck
  • 5,3 hPa (20 °C)[1]
  • 10 hPa (30 °C)[1]
  • 33 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,12 g·l−1 bei 19,4 °C)[1]

Brechungsindex

1,400 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
EUH: 066
P: 210 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopentylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Essigsäurepentylester.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureisopentylester ist eine der Hauptkomponenten des Bananenaromas[3] und ein wichtiger Aromastoff in Bier.[4] Es wurde auch in einer Vielzahl anderer Früchte und weiterer Lebensmittel, vor allem Gärungsgetränken, als Aromastoff nachgewiesen.[5] Bienen geben die Verbindung vor einem Angriff ab, es ist also ein Alarmpheromon.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureisopentylester (2) kann durch Veresterung von Isoamylalkohol (1) mit Essigsäure gewonnen werden:[7]

Säurekatalysierte Synthese von Isoamylacetat

Diese säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion kann auf die Seite des Esters 2 verschoben werden, indem das entstehende Wasser dem Reaktionsgemisch entzogen wird.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureisopentylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureisopentylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 35 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (53 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9 Vol.‑% (485 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] Der untere Explosionspunkt liegt bei 33 °C.[1] Die Zündtemperatur beträgt 380 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureisopentylester wird durch seinen Geruch nach Bananen als Bananenaroma verwendet.[6] Früher wurde die Hefner-Kerze als Lichtnormal verwendet, die als Brennstoff iso-Amylacetat = Essigsäureisopentylester oder eine Mischung von Pentylester der Essigsäure nutzte.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu CAS-Nr. 123-92-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Isoamyl acetate, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
  3. Marshall J. Myers, Phillip Issenberg, Emily L. Wick: l-Leucine as a precursor of isoamyl alcohol and isoamyl acetate, volatile aroma constituents of banana fruit discs. In: Phytochemistry. 9, 1970, S. 1693, doi:10.1016/S0031-9422(00)85580-6.
  4. Prof. Dr. Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr's Verlag DE, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu Isopentylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. September 2015.
  6. a b Jeff Potter: Kochen für Geeks Inspiration & Innovation für die Küche ; [Rezepte und wissenschaftliche Abenteuer]. O'Reilly Germany, 2011, ISBN 978-3-86899-125-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann, Ralf Takors: Industrielle Mikrobiologie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-8274-3040-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. H. Lux, Das moderne Beleuchtungswesen abgerufen am 28. November 2018