Essigsäureoctylester

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Strukturformel
Strukturformel von Essigsäureoctylester
Allgemeines
Name Essigsäureoctylester
Andere Namen
  • Octylacetat
  • 1-Octylacetat
Summenformel C10H20O2
CAS-Nummer 112-14-1
PubChem 8164
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

211 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
    (47 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ether und Ethanol[2]
Brechungsindex

1,418 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Essigsäureoctylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Orangen enthalten Essigsäureoctylester

Essigsäureoctylester kommt in hoher Konzentration (30–68 %) im Öl von Weihrauch sowie weiteren Pflanzen vor.[4][5][6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureoctylester kann durch Kondensation von 1-Octanol mit Essigsäure gewonnen werden.

Sie kann auch durch Umsetzung von 1-Chloroctan mit Natriumacetat unter Phasentransferkatalyse gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureoctylester ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch nach Orangen[8], die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es hat eine Geruchsschwelle von 12 µg/kg in Wasser.[9] Der Ester bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 83 °C.[1][10] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureoctylester wird als hochsiedendes Lösungsmittel[11] und künstliches Aroma[12] verwendet.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Octylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juni 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu n-Octyl Acetate bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2014.
  3. Datenblatt Octyl acetate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2014 (PDF).
  4. Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1998, S. 246 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, S. 612 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. G. Märkl, P. Kreitmeier: Organisch Chemisches Praktikum für Studierende der Biologie und der Lehrämter, 2010. Uni-Regensburg, abgerufen am 2. November 2014.
  8. Hans-Werner Sichting: Chemical principles. Walter de Gruyter, 1988, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, 2008, S. 1089 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  11. Jan W. Gooch: Encyclopedic Dictionary of Polymers. Springer Science & Business Media, 2010, S. 498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. Food Chemicals Codex. National Academies, 1972, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).