Estradiol

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Strukturformel
Struktur von Estradiol
Allgemeines
Freiname Estradiol
Andere Namen
  • 17β-Estradiol
  • 1,3,5(10)-Estratrien-3,17β-diol
Summenformel C18H24O2
CAS-Nummer 50-28-2
PubChem 5757
ATC-Code

G03CA03

Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Estrogene

Eigenschaften
Molare Masse 272,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

177 °C[2]

Löslichkeit

gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln, kaum löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340​‐​350​‐​361​‐​400
P: 201​‐​273​‐​281​‐​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 45
S: 45​‐​53
Toxikologische Daten

> 300 mg·kg−1 (LD50Rattes.c.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Estradiol (deutsch Östradiol, gelegentlich abgekürzt mit E2) ist ein Sexualhormon und neben Estron und Estriol eines der wichtigsten natürlichen Estrogene.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Frauen wird der größte Teil des Estradiols von Granulosazellen der Eierstöcke produziert. Über die Zwischenstufe Androstendion wird in den Theca-folliculi-Zellen der Vorläufer Estron gebildet. Daneben wird Estradiol in geringeren Mengen auch in der Nebennierenrinde und – bei Männern – in den Hoden gebildet. In Fettzellen kann Testosteron in Estradiol umgewandelt werden. Estradiol wird auch im Gehirn hergestellt und in Arterien. Estradiol wird auch bei Männern als ein aktives metabolisches Produkt des Testosterons gefunden. Das Serumniveau von Estradiol bei Männern liegt zwischen 14 und 55 pg/mL und ist mit dem einer Frau in den Wechseljahren vergleichbar (< 35 pg/mL).

In vivo ist Estradiol mit Estron interkonvertibel; die Umwandlung von Estradiol in Estron ist voraussichtlich. Estradiol hat nicht nur einen hauptsächlichen Einfluss auf die Sexual- und reproduktive Funktion, sondern auch Wirkung auf andere Organe, wie beispielsweise die Knochen.

Estradiol besitzt zwei Hydroxygruppen in seiner Molekülstruktur und wird daher als E2 bezeichnet, Estron dagegen mit nur einer Hydroxygruppe als E1 und Estriol mit drei als E3. Estradiol ist etwa zehnfach potenter als Estron und circa 80-fach potenter als Estriol, was seine estrogenen Effekte betrifft. Außer während der frühen proliferativen Phase des Menstruationszyklus ist sein Serumniveau etwas höher als das des Estron während der reproduktiven Jahren einer Frau; deshalb ist Estradiol das vorherrschende Estrogen während der reproduktiven Jahre, was die Absolutspiegel im Serum und die estrogene Aktivität betrifft. Das vorherrschende zirkulierende Estrogen im Körper ist während der Menopause Estron, während einer Schwangerschaft dagegen Estriol.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Estradiol-Referenzwerte im Blut
Estradiolbenzoat, mikronisiert, auf einer Uhrglasschale

Estrogene fördern das Wachstum von Vagina (Scheide), Gebärmutter, Eierstock und Eileiter sowie die Ausbildung sekundärer weiblicher Geschlechtsorgane.

Im Rahmen des Menstruationszyklus haben Estrogene starken Einfluss auf die Gebärmutter. Sie regen das Endometrium zum Wachstum an, die Muskelfasern nehmen an Anzahl und Größe zu, und die Durchblutung wird angeregt. Des Weiteren wird der Cervixschleim spinnbar. Auch auf das Epithel der Vagina konnte der zyklische Einfluss von Estrogenen nachgewiesen werden. Estrogene haben jedoch einen nachteiligen Effekt auf die Knorpelbildung, im Gegensatz zu ihrem hormonellen Gegenstück, dem Testosteron. Die Estradiolkonzentration liegt bei der Menstruation bei < 50 pg/ml. Mit der Ovarialfollikelbildung erreicht sie einen Höhepunkt von 200 pg/ml, sinkt kurzzeitig beim Eisprung und steigt kurzzeitig in der Gelbkörperphase an, um anschließend auf Normalniveau zu sinken, wenn keine Schwangerschaft vorliegt.

Während einer Schwangerschaft steigt der Blutspiegel von Estrogenen bis zur Geburt auf das 10- bis 100-fache an, da ab dem achten Tag nach der Befruchtung in der Plazenta (Mutterkuchen) Choriongonadotropin (hCG) produziert wird, das die Umwandlung des Gelbkörpers in das Corpus luteum gravitatis bewirkt. Corpus luteum gravitatis und Plazenta sorgen während der Schwangerschaft für hohe Spiegel an Estrogen und Progesteron. Dadurch wird eine Menstruation unterbunden sowie das Wachstum von Gebärmutter und Frucht begünstigt.

Laut einer Studie der Psychologen Kristina Durante und Norman Li von der Staatsuniversität in Austin im US-Bundesstaat Texas werden Frauen mit höheren Werten des Sexualhormons Estradiol als attraktiver empfunden, haben mehr Affären und längere Beziehungen.[6]

Estradiol hat einen erhöhenden Einfluss auf die Knochendichte. Die Wahrscheinlichkeit für Brustkrebs und Eierstockkrebs steigt mit der Estradiolkonzentration. Beim Mann kann ein erhöhter Estrogenspiegel zur Vergrößerung der Prostata und zu einer Verweiblichung führen.

Biochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Organismus ist Cholesterol der Ausgangsstoff für die Estradiol-Synthese. Über Pregnenolon, Progesteron, 17α-Hydroxyprogesteron, Androst-4-en-3,17-dion, Testosteron und 19-Hydroxytestosteron entsteht schlussendlich das Estradiol. Durch Oxidation der OH-Gruppe in 17 Position kann es in Estron überführt werden. Abgebaut wird Estradiol durch 4-Hydroxylierung mittels CYP1B1.

Steroidhormone können als Lipide frei im Körper durch Zellmembranen diffundieren und aktivieren die Genexpression durch Bindung an den Rezeptor, welcher meist gleichzeitig ein Transkriptionsfaktor ist. Im Gegensatz zu vielen anderen Hormonen (zum Beispiel Adrenalin) müssen Steroidhormone in die Zielzelle eindringen. Im Cytosol der Zelle bindet das Hormon an seinen Hormonrezeptor (in diesem Falle an einen Estrogenrezeptor). Der Komplex aus Hormon und Rezeptor wird in den Zellkern transportiert. Dort wird die Transkription von mRNA bestimmter Gene veranlasst. Dies ist der erste Schritt zur Synthese von Proteinen. Seine volle Wirkung erreicht dieses Hormon erst nach Stunden, nicht innerhalb von Minuten, weil sein biologischer Effekt von der Synthese dieser neuen Proteine abhängt.

Das Estradiol im Serum ist größtenteils an das sexualhormon-bindende Globulin und Albumin komplexiert. Etwa 2,21 % des Estradiols sind biologisch aktiv.[7] Über den enterohepatischen Kreislauf wird ein Teil resorbiert. Estradiol wird durch Glucuronidierung und Sulfatierung in der Leber verstoffwechselt und im Urin ausgeschieden.

Derivate des Estradiol[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Climara (CH), Dermestril (D), Divigel (CH), Estraderm (D), Estradot (D, A, CH), Estramon (D, A, CH), Estreva (D), Estrifam (D), Estring (D, CH), Estrofem (CH), Estronorm (D), Fem7 (D), Femoston mono (D, CH), Gynokadin (D), GynPolar (D), Klimapur (A), Oestrogel (CH), Sandrena (CH), Systen (CH), VAgifem (CH), Generika (D), Linoladiol N Creme (D)

Kombinationspräparate

Activelle (D, A, CH), Angeliq (D, A, CH), Climen (CH), Clionara (D), Cutanum (D), Estalis (D, A, CH), Estragest (D, CH), Fem7 Combi (D), Femoston (D, A, CH), Gynamon (D), Gynodian (CH), Indivina (CH), Kliogest (D, A, CH), Merigest (CH), Novofem (D, CH), Osmil (D), Sequidot (D), Triaval (CH), Trisequenz (A, CH)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wikibooks: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
 Wikibooks: Biotransformation – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Estradiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. P. Velluz: Bull. Soc. Chim. France 1948, 1113.
  3. a b c Datenblatt β-Estradiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag zu Estradiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. Spiegel Online: Schöne Frauen haben mehr Östradiol, 14. Januar 2009.
  7. C. H. Wu, T. Motohashi, H. A. Abdel-Rahman, G. L. Flickinger, G. Mikhail: Free and protein-bound plasma estradiol-17 beta during the menstrual cycle. In: J. Clin. Endocrinol. Metab.. 43, Nr. 2, August 1976, S. 436–445. doi:10.1210/jcem-43-2-436. PMID 950372.
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