Etaconazol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Etaconazol | |||||||||
| Andere Namen |
1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol | |||||||||
| Summenformel | C14H15Cl2N3O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 328,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||
| Dichte |
1,4 g·cm−3[3] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Etaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Conazole.
Gewinnung und Darstellung
Etaconazol kann ausgehend von einer Bromierung von 2,4-Dichloracetophenon mit Brom und anschließendem Dehydratisieren des entstandenen ω-Brom-2,4-Dichloracetophenon mit 1,2-Butandiol und p-Toluolsulfonsäure als Katalysator synthetisiert werden. Danach folgt eine Kondensation des erhaltenen 2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-brommethyl-4-ethyl-1,3-dioxolan mit 1,2,4-Triazol zum Endprodukt.[4]
Eigenschaften
Etaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung besteht aus vier Stereoisomeren.[5]
Verwendung
Etaconazol wurde als Fungizid gegen Mehltau auf Obst und anderen Kulturen verwendet. Es wurde 1979 auf den Markt gebracht, jedoch später durch andere Fungizide ersetzt.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sterol-Biosynthese.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Etaconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ a b c d e Datenblatt Etaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b P. Doyle, T. Fujita: Pesticide Chemistry: Human Welfare and Environment: Synthesis and Structure ... Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-5086-4, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).