Etaconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Etaconazol
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Etaconazol
Andere Namen

1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol

Summenformel C14H15Cl2N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 71245-23-3
  • 60207-93-4
PubChem 91673
Wikidata Q19279347
Eigenschaften
Molare Masse 328,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,4 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

75-93 °C[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (80 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

1343 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Conazole.

Gewinnung und Darstellung

Etaconazol kann ausgehend von einer Bromierung von 2,4-Dichloracetophenon mit Brom und anschließendem Dehydratisieren des entstandenen ω-Brom-2,4-Dichloracetophenon mit 1,2-Butandiol und p-Toluolsulfonsäure als Katalysator synthetisiert werden. Danach folgt eine Kondensation des erhaltenen 2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-brommethyl-4-ethyl-1,3-dioxolan mit 1,2,4-Triazol zum Endprodukt.[4]

Eigenschaften

Etaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung besteht aus vier Stereoisomeren.[5]

Verwendung

Etaconazol wurde als Fungizid gegen Mehltau auf Obst und anderen Kulturen verwendet. Es wurde 1979 auf den Markt gebracht, jedoch später durch andere Fungizide ersetzt.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sterol-Biosynthese.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Etaconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  2. a b c d e Datenblatt Etaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. a b c S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b P. Doyle, T. Fujita: Pesticide Chemistry: Human Welfare and Environment: Synthesis and Structure ... Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-5086-4, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).