Ethindiol

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Strukturformel
Strukturformel von Ethindiol
Allgemeines
Name Ethindiol
Andere Namen

Dihydroxyacetylen

Summenformel C2H2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16005-17-7
PubChem 9942115
Wikidata Q2758601
Eigenschaften
Molare Masse 58,07 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethindiol ist eine chemische Verbindung der Summenformel C2H2O2. Ethindiol ist unstabil, allerdings ist das Tautomer Glyoxal stabil.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Überleiten von Kohlenstoffmonoxid über geschmolzenes Kalium gelangte Justus von Liebig im Jahr 1834 zu einer Substanz mit der Summenformel KCO, die er Kohlenoxidkalium nannte.[2] Es handelte sich bei der dargestellten Verbindung um das Kaliumsalz des Ethindiols.[3] Erst in den 1960er Jahren wurde nachgewiesen, dass bei der von Liebig durchgeführten Reaktion ein Gemisch des Kaliumsalzes des Ethindiols und des Kaliumsalzes des Hexahydroxybenzols entsteht.[4]

Freies Ethindiol wurde erst 1986 in der Gasphase durch Massenspektrometrie nachgewiesen.[5]

Im Jahr 1995 wurde die Verbindung durch Photolyse von Quadratsäure in einer festen Argon-Matrix bei 10 K hergestellt.[6]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alkoxidderivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Obwohl das Diol nur kurzlebig ist, sind die Salze des Dianions [C2O2]2− wohlbekannt. Neben dem von Liebig hergestellten Kaliumsalz wurden im Laufe der Jahre die Natrium-, Barium-, Strontium-, Lithium-, Rubidium- und Cäsium-Salze hergestellt.[7]

Die Ethindiolate können auch durch Reaktion von Kohlenstoffmonoxid mit Lösungen der Metalle im flüssigen Ammoniak bei tiefer Temperatur hergestellt werden.[7] Das Kaliumsalz ist ein schwach-gelber Feststoff, der explosiv mit Luft, Halogenen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Wasser reagiert.

Koordinationsverbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethindiol bildet Koordinationsverbindungen wie [TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl.[8]

Andere stabile Derivate sind die Diether des Ethindiols.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. W. E. Trout: The metal carbonyls. In: J. Chem. Educ. 1937, 14 (10), S. 453 (doi:10.1021/ed014p453).
  3. W. A. Herrmann: 100 Jahre Metallcarbonyle. Eine Zufallsentdeckung macht Geschichte. In: Chemie in unserer Zeit. 1988, 22. Jahrg., Nr. 4, S. 113–122 (doi:10.1002/ciuz.19880220402).
  4. Werner Büchner, E. Weiss: Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. In: Helvetica Chimica Acta, 47, 6, S. 1415–1423 (doi:10.1002/hlca.19640470604).
  5. Johan K. Terlouw, Peter C. Burgers, Ben L. M. van Baar, Thomas Weiske, Helmut Schwarz: The Formation in the Gas Phase of HO-CC-OH, H2N-CC-NH2, H2N-CC-OH and related Compounds by Selective Reduction of their Cations, In: Chimia, 40, S. 357–359. Online version. Abgerufen am 21. Juni 2014.
  6. Günther Maier, Christine Rohr: Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. In: Liebigs Annalen, 1996, 3, S. 307–309 (doi:10.1002/jlac.199619960303).
  7. a b T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. In: Nature, 131, S. 166–167 (doi:10.1038/131166b0).
  8. Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard: Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands In: J. Am. Chem. Soc., 110, 22, S. 7564–7566 (doi:10.1021/ja00230a062).
  9. Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. In: Tetrahedron, 37, 7, S. 1441–1449 (doi:10.1016/S0040-4020(01)92464-0).