Ethoprophos

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Ethoprophos
Allgemeines
Name Ethoprophos
Andere Namen
  • O-Ethyl-S,S-dipropyldithiophosphat
  • Ethoprop
  • Mocap
Summenformel C8H19O2PS2
CAS-Nummer 13194-48-4
PubChem 3289
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 242,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,094 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

–13 °C[3]

Siedepunkt

86–91 °C (27 Pa)[2]

Dampfdruck
Löslichkeit

wenig in Wasser (0,75 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​317​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​26/27​‐​43​‐​50/53
S: (1/2)​‐​27/28​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethoprophos ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Das Insektizid wurde 1966 entdeckt und danach von der Mobil Chemical eingeführt. Später wurde der Wirkstoff von der Rhône-Poulenc (heute Bayer AG) übernommen.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethoprophos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit 1-Propanthiol (Propylmercaptan) und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Natriumethanolat gewonnen werden. Alternativ ist auch die Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit 1-Propanthiol möglich.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethoprophos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[2] Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren, aber hydrolysiert rasch unter basischen Bedingungen.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethoprophos wird gegen Nematoden und Bodeninsekten verwendet. Dazu gehören alle Rüsselkäfer, Flohkäfer, Erdraupen (cutworms) wie z. B. Eulenfalterraupen, Schnellkäfer (wireworms) und Weitere.[10] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In einigen Staaten der EU besteht für Ethoprophos eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.[11]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Ethoprophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2011 (PDF).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Ethoprophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Datenblatt Ethoprophos vom Central Agricultural Pesticides Laboratory.
  4. Eintrag zu Ethoprophos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Februar 2014.
  5. Eintrag zu Ethoprophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13194-48-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 353 in der Google-Buchsuche).
  9. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 299 in der Google-Buchsuche).
  10. Mocap Beiblatt (Memento vom 5. März 2014 im Internet Archive)
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethoprophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.