Ethoxyquin

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Strukturformel
Strukturformel von Ethoxyquin
Allgemeines
Name Ethoxyquin
Andere Namen
  • 1,2-​Dihydro-​6-​ethoxy-​2,2,4-​trimethylchinolin
  • E 324
Summenformel C14H19NO
CAS-Nummer 91-53-2
PubChem 3293
Eigenschaften
Molare Masse 217,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 150 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 24
Toxikologische Daten

1726 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethoxyquin (EQ) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline, die als Antioxidans Verwendung findet.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethoxyquin wurde 1920 von Emil Knoevenagel entdeckt und 1959 vom damaligen Chemiekonzern Monsanto unter dem Markennamen Santoquin als Alterungsschutzmittel für Gummi auf den Markt gebracht. Seit den 1960ern wird es auch zur Futtermittel-Konservierung eingesetzt.[5][6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethoxyquin wird ausgehend von p-Chlornitrobenzol und Natriumethanolat gewonnen. Deren Produkt wird zu p-Phenetidin hydriert, welches mit Aceton zu Ethoxyquin reagiert.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethoxyquin ist ein Antioxidans, es verhindert die Lipidperoxidation[8] und verzögert die Oxidation von lipophilen Vitaminen (Carotine, Xanthophylle, Vitamin A und Vitamin E).[9]

Es wird im großen Umfang zur Konservierung von Fischmehl (v. A. Futter für Fischfarmen) verwendet.[10] Vor seinem Verbot als Pflanzenschutzmittel wurde Ethoxyquin auch als Nacherntebehandlung gegen Schalenbräune bei Äpfeln eingesetzt.

Fischmehl neigt zur Selbstentzündung während des Transports.[11] Um das zu verhindern, wird dem Fischmehl bereits im Herkunftsland Ethoxyquin zugesetzt. Die Internationale Seeschifffahrts-Organisation (IMO) schreibt einen Gehalt von mindestens 100 mg/kg während des Seetransports vor.[12]

Ende 2016 veröffentlichte die Umweltorganisation Greenpeace eine Untersuchung von 54 Fischprodukten (z. B. Lachs, Forelle, Dorade, Wolfsbarsch) auf das Vorhandensein von Ethoxyquin. In allen 38 Speisefischen aus konventioneller Aquakultur wurde Ethoxyquin nachgewiesen. In 32 Proben der konventionellen Zuchtfische lag die Ethoxyquin-Belastung bei über 50 µg/kg (Ethoxyquin-Grenzwert für Fleisch). Den mit 881 µg/kg höchsten Messwert wies ein Lachsprodukt aus norwegischer Aquakultur auf. In der EU gibt es keinen Grenzwert für Ethoxyquin in Fisch.[13]

Umweltverhalten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethoxyquin-Dimer

Vor allem das oxidative Abbauprodukt Ethoxyquin-Dimer reichert sich in Fischgewebe an;[14] auch eine Anreicherung im menschlichen Fettgewebe und in Muttermilch wurde bereits nachgewiesen.[5]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethoxyquin ist in Deutschland als Futtermittelzusatzstoff (E 324) zugelassen.[15]

Als Pflanzenschutzmittel ist es in der europäischen Union seit 2011 nicht mehr zugelassen, da es nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen wurde.[16] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[17]

Laut einer Pressemitteilung der EFSA vom 18. November 2015 kann aufgrund eines „generellen Mangels an Daten“ keine abschließende Sicherheitsbewertung der Substanz stattfinden.[18]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Santoquin, Stop-Scald

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Ethoxyquin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Ethoxyquin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Juni 2014.
  3. Eintrag zu Ethoxyquin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. a b Ein giftiger Verdacht, planet e-Sendung vom 31. Mai 2015
  6. Sicherheitsdatenblatt Santoquin® Liquid
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 586 (Vorschau).
  8. Alina Błaszczyk, Aleksandra Augustyniak, Janusz Skolimowski: Ethoxyquin: An Antioxidant Used in Animal Feed. In: International Journal of Food Science. Nr. 585931, 2013, S. 12, doi:10.1155/2013/585931 (englisch, PDF).
  9. Stabilizing Rendered Ingredients, Animal Feed and Pet Food
  10. Edelfisch oder Ekelfisch? – Lachs in der Massentierhaltung, Manuskript zu einer Frontal21-Sendung vom 5. August 2014
  11. Fishmeal, Eintrag auf CargoHandbook.com
  12. Gretel Bescoby (IFFO): Ethoxyquin in fishmeal – does it have a future?
  13. Ethoxyquin: Chemie in Speisefisch. Wie verbotenes Pflanzenschutzmittel in Aquakulturen landet., Greenpeace, 16. Dezember 2016.
    Laborergebnisse in der Übersicht
  14. Victoria J. Berdikova Bohne, Anne-Katrine Lundebye, Kristin Hamre: Accumulation and depuration of the synthetic antioxidant ethoxyquin in the muscle of Atlantic salmon (Salmo salar L.). In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 5, Mai 2008, S. 1834, doi:10.1016/j.fct.2008.01.028 (englisch).
  15. bvl.bund.de: Stoffe mit antioxidierender Wirkung
  16. Beschluss der Kommission vom 3. März 2011 über die Nichtaufnahme von Ethoxyquin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und zur Änderung der Entscheidung 2008/941/EG der Kommission
  17. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethoxyquin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.
  18. Pressemitteilung der EFSA vom 18. November 2015: Ethoxyquin: Sicherheitsbewertung der EFSA ohne Ergebnis