2-Methylbuttersäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-2-Methylbuttersäureethylester
(R)-2-Methylbuttersäureethylester (oben) und (S)-2-Methylbuttersäureethylester (unten)
Allgemeines
Name 2-Methylbuttersäureethylester
Andere Namen
  • (±)-2-Methylbuttersäureethylester
  • (RS)-2-Methylbuttersäureethylester
  • rac-2-Methylbuttersäureethylester
  • Ethyl-2-methylbutyrat
  • Ethyl-2-methylbutanoat
  • ETHYL 2-METHYLBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 7452-79-1 [(RS)-2-Methylbuttersäureethylester]
  • 10307-61-6 [(S)-2-Methylbuttersäureethylester]
  • 40917-00-8 [(R)-2-Methylbuttersäureethylester]
EG-Nummer 231-225-4
ECHA-InfoCard 100.028.387
PubChem 24020
ChemSpider 22453
Wikidata Q1371466
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,865 g·cm−3[2]

Siedepunkt

133 °C[2]

Dampfdruck

11 mbar (25 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,3965 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210 [2]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die in zwei enantiomeren Formen vorkommt.[4] Sie entsteht durch Veresterung von 2-Methylbuttersäure mit Ethanol.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung kommt in der Natur in Früchten wie Äpfeln[5], Erdbeeren[6] und Orangen[7] vor. Es ist auch für das fruchtige Aroma verschiedener französischer Wurstsorten, von spanischem Schinken (z. B. Serrano-Schinken) und besonders italienischem Parmaschinken verantwortlich.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es handelt sich um eine entzündliche, flüchtige, gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 30 mPa·s.[2] Der fruchtige Geruch nach Apfel geht vor allem vom S-Isomer aus.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylbuttersäureethylester wird als Geruchsstoff und Aroma verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäureethylester können – wie zahllose andere flüchtige organisch-chemische Verbindungen – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu ETHYL 2-METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 7452-79-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt Ethyl-2-methylbutyrat (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2012.
  4. John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception: The Ethyl 2-methylbutyrates.
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
  7. Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlage der Lebensmittelzubereitung. 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Karl A. D. Swift: Current topics in flavours and fragrances: towards a new millennium of discovery. 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).