Ethylbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylbenzol
Allgemeines
Name Ethylbenzol
Andere Namen
  • Ethylbenzen (IUPAC)
  • Phenylethan
Summenformel C8H10
CAS-Nummer 100-41-4
PubChem 7500
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95 °C[1]

Siedepunkt

136 °C[1]

Dampfdruck

9,79 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (170 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,49594 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​332​‐​373​‐​412
P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331 [1]
MAK
  • DFG: 20 ml·m−3, 88 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 50 ml·m−3, 220 mg·m−3[4]
  • Österreich: 100 ml·m−3, 440 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten
  • LD50 oral Ratte: 3500 mg/kg[1]
  • LD50 dermal Kaninchen: 15400 mg/kg[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylbenzol (Ethylbenzen, Phenylethan) ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C8H10.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylbenzol wird in der Industrie an einem Katalysator durch Alkylierung von Benzol mit Ethen hergestellt, hierbei gibt es die Flüssigphasen-Alkylierung und die Gasphasen-Alkylierung. Sehr wenig Ethylbenzol wird über Feinfraktionierung aus der C8-Aromatenfraktion isoliert. Dieses Verfahren wird auch Superfraktion genannt, ist jedoch gegenüber der Alkylierung nicht konkurrenzfähig.

Im Labor kann Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reaktion aus Acetophenon hergestellt werden.[6]

Herstellung von Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reduktion

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylbenzol ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −95 °C und einem Siedepunkt von 136 °C.[1] Bei dieser Temperatur beträgt die Verdampfungswärme 35,57 kJ/mol.[7]

Parameter für die Antoine-Gleichung
(nach lg P = A−B/(T+C) )
A B C T
4,07488 1419,315 −60,539 329,74–410,27 K[8]
4,40536 1695,026 −23,698 420–600 K[9]

In Wasser ist es unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

Metabolismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Körper wird der Ethylrest des Ethylbenzols oxidiert. Zwischenprodukte im Metabolismus sind Phenylessigsäure und 1-Phenylethanol (Methylphenylcarbinol), das Endprodukt ist Mandelsäure, die genügend wasserlöslich ist, um über den Harn ausgeschieden zu werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylbenzol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.[10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (43 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,8 Vol.‑% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[10] Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.[10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Er wird als gesundheitsschädlich eingestuft.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylbenzol wird Benzin zur Erhöhung der Oktanzahl (Klopffestigkeit) beigemengt. Es ist Lösungsmittel für Farben und findet sich in Kunststoffen. Es ist wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese des Styrols. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört Ethylbenzol zu den technisch wichtigen Aromaten, den so genannten BTEX-Aromaten.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Ethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. März 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Eintrag zu Ethylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Grenzwerte für Arbeitsstoffe Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 456–458.
  7. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  8. C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
  9. D. Ambrose, B. E. Broderick, R. Townsend: The Vapour Pressures Above the Normal Boiling Point and the Critical Pressures of Some Aromatic Hydrocarbons, in: J. Chem. Soc. A, 1967, S. 633–641; doi:10.1039/J19670000633.
  10. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Ethylbenzol (hrsg. vom Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker), S. Hirzel Verlag GmbH & Co, 1996, ISBN 3-7776-0722-3.
  • Jochen Ackermann: Reaktionstechnische Untersuchungen zur Synthese von Ethylbenzol aus 1,3-Butadien unter Verwendung basischer Feststoffkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH (2001), ISBN 3-8265-9254-9.
  • Albrecht Xahil Tribukait: Untersuchung zum Einfluß des Drehimpulses auf die Dissoziationsgeschwindigkeit von Toluol und Ethylbenzol. Cuvillier (1999), ISBN 3-89712-536-6.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Ethylbenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien