Ethylencarbonat

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Strukturformel
Struktur von Ethylencarbonat
Allgemeines
Name Ethylencarbonat
Andere Namen

1,3-Dioxolan-2-on

Summenformel C3H4O3
CAS-Nummer 96-49-1
PubChem 7303
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (40 °C)[2]

Schmelzpunkt

36 °C[2]

Siedepunkt

248 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

21 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • mäßig in Wasser (214 g·l−1 20 °C)[2]
  • gut in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,4148 (50 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: 26​‐​39
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

-508,4 kJ/mol (g)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Ethylencarbonat, korrekt auch als 1,3-Dioxolan-2-on bezeichnet, ist eine farblose und fast geruchlose, bei Raumtemperatur feste Verbindung.

Eigenschaften und Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylencarbonat ist als cyclischer Ester aus Kohlensäure und Ethylenglycol aufzufassen, wird aber aus Ethylenoxid und Kohlenstoffdioxid (CO2) hergestellt, als Katalysatoren finden dabei in der Industrie quaternäre Ammoniumsalze Verwendung, im Labor auch Aluminium-Porphin-Komplexe. Letztere gestatten, die Addition von Kohlendioxid auch unter sehr milden Bedingungen durchzuführen:[7][8]

Ethylencarbonate Synthese

2007 wurde von Shell der besonders elegante OMEGA-Prozess patentiert, in dem in Wasser Ethylencarbonat aus Ethylenoxid hergestellt und in der gleichen Anlage zu Ethylenglycol hydrolysiert wird. Dieser Weg vermeidet die bei der direkten Ringöffnung von Ethylenoxid praktisch unvermeidbare Bildung von Oligomeren.

Industriell kann aus jedem Epoxid bzw. Epoxidharz das entsprechende Carbonat hergestellt werden, indem bei ca. 80 °C Kohlendioxid mit 2-6 bar auf die gerührte Oberfläche einer Epoxidlösung in Toluol oder Xylol gepresst wird.

Cyclische Carbonate bilden bei ca. 120 °C mit Glycolen oder anderen hochsiedenden Alkoholen offenkettige Carbonate.

Cyclische Carbonate bilden bei ca. 80 °C mit Aminen offenkettige Urethane. Primäre Amine sind dabei wesentlich reaktiver als sekundäre.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylencarbonat wird in der chemischen Industrie als Ausgangsstoff für Synthesen und als Lösungsmittel bei höheren Temperaturen verwendet. So dient es als

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylencarbonat hat einen Flammpunkt von 143 °C.[2] Die Auswirkungen von Ethylencarbonat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2017 im Rahmen der Stoffbewertung von Lettland geprüft.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu 1,3-Dioxolan-2-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  2. a b c d e f g Datenblatt Ethylencarbonat (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-244.
  4. a b Eintrag zu Ethylencarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. CRC-Handbook 9. Aufl. (2009-2010), S. 5-23 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive). - Vergleich mit Propylencarbonat: Ethylencarbonat-Wert müßte im Bereich -523 ... -525 kJ/mol liegen, Wert -503±4 kJ/mol bei NIST ebenfalls zu niedrig, siehe hierzu Eintrag zu Ethylencarbonat. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 22. März 2010..
  7. T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) no.5, 1304–1309.
  8. Carmen Martín, Giulia Fiorani, Arjan W. Kleij; Recent Advances in the Catalytic Preparation of Cyclic Organic Carbonates ACS Catal. 2015, 5, 1353–1370 doi:10.1021/cs5018997
  9. Patent WO 2007088514 A1. - WO 2011089385 A1
  10. Clements, J.H., Reactive Applications of Cyclic Alkylene Carbonates Ind. Eng. Chem. Res., 2003, 42 (4), pp 663–674 doi:10.1021/ie020678i
  11. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2017

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]