Ethylencarbonat

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Strukturformel
Struktur von Ethylencarbonat
Allgemeines
Name Ethylencarbonat
Andere Namen

1,3-Dioxolan-2-on

Summenformel C3H4O3
CAS-Nummer 96-49-1
PubChem 7303
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (40 °C)[2]

Schmelzpunkt

36 °C[2]

Siedepunkt

248 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

21 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • mäßig in Wasser (214 g·l−1 20 °C)[2]
  • gut in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,4148 (50 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: 26​‐​39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylencarbonat, korrekt auch als 1,3-Dioxolan-2-on bezeichnet, ist eine farblose und fast geruchlose, bei Raumtemperatur feste Verbindung.

Eigenschaften und Synthese[Bearbeiten]

Ethylencarbonat ist als cyclischer Ester aus Kohlensäure und Ethylenglycol aufzufassen, wird aber aus Ethylenoxid und Kohlenstoffdioxid (CO2) hergestellt, als Katalysatoren finden dabei in der Industrie quaternäre Ammoniumsalze Verwendung, im Labor auch Aluminium-Porphin-Komplexe. Letztere gestatten, die Addition von Kohlendioxid auch unter sehr milden Bedingungen durchzuführen[6][7].

Ethylencarbonate Synthese

2007 wurde von Shell der besonders elegante OMEGA-Prozess patentiert, in dem in Wasser Ethylencarbonat aus Ethylenoxid hergestellt und in der gleichen Anlage zu Ethylenglycol hydrolysiert wird. Dieser Weg vermeidet die bei der direkten Ringöffnung von Ethylenoxid praktisch unvermeidbare Bildung von Oligomeren.

Industriell kann aus jedem Epoxid bzw. Epoxidharz das entsprechende Carbonat hergestellt werden, indem bei ca. 80 °C Kohlendioxid mit 2-6 bar auf die gerührte Oberfläche einer Epoxidlösung in Toluol oder Xylol gepresst wird.

Cyclische Carbonate bilden bei ca. 120 °C mit Glycolen oder anderen hochsiedenden Alkoholen offenkettige Carbonate.

Cyclische Carbonate bilden bei ca. 80 °C mit Aminen offenkettige Urethane. Primäre Amine sind dabei wesentlich reaktiver als sekundäre.

Verwendung[Bearbeiten]

Ethylencarbonat wird in der chemischen Industrie als Ausgangsstoff für Synthesen und als Lösungsmittel bei höheren Temperaturen verwendet. So dient es als

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu 1,3-Dioxolan-2-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  2. a b c d e f Datenblatt Ethylencarbonat (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-244.
  4. a b Datenblatt Ethylene carbonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) no.5, 1304–1309
  7. Carmen Martín, Giulia Fiorani, Arjan W. Kleij; Recent Advances in the Catalytic Preparation of Cyclic Organic Carbonates ACS Catal. 2015, 5, 1353−1370 DOI:10.1021/cs5018997
  8. US Patent US 2009/0176823 A1; WO2011089385 A1
  9. Clements, J.H., Reactive Applications of Cyclic Alkylene Carbonates Ind. Eng. Chem. Res., 2003, 42 (4), pp 663–674 doi:10.1021/ie020678i

Siehe auch[Bearbeiten]