Ethylencarbonat

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Strukturformel
Struktur von Ethylencarbonat
Allgemeines
Name Ethylencarbonat
Andere Namen

1,3-Dioxolan-2-on

Summenformel C3H4O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-49-1
PubChem 7303
Wikidata Q421145
Eigenschaften
Molare Masse 88,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (40 °C)[2]

Schmelzpunkt

36 °C[2]

Siedepunkt

248 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

21 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • mäßig in Wasser (214 g·l−1 20 °C)[2]
  • gut in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,4148 (50 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313 [4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

-508,4 kJ/mol (g)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylencarbonat, korrekt auch als 1,3-Dioxolan-2-on bezeichnet, ist eine farblose und fast geruchlose, bei Raumtemperatur feste Verbindung.

Eigenschaften und Synthese

Ethylencarbonat ist als cyclischer Ester aus Kohlensäure und Ethylenglycol aufzufassen, wird aber aus Ethylenoxid und Kohlenstoffdioxid (CO2) hergestellt, als Katalysatoren finden dabei in der Industrie quaternäre Ammoniumsalze Verwendung, im Labor auch Aluminium-Porphin-Komplexe. Letztere gestatten, die Addition von Kohlendioxid auch unter sehr milden Bedingungen durchzuführen:[6][7]

Ethylencarbonate Synthese

2007 wurde von Shell der besonders elegante OMEGA-Prozess patentiert, in dem in Wasser Ethylencarbonat aus Ethylenoxid hergestellt und in der gleichen Anlage zu Ethylenglycol hydrolysiert wird. Dieser Weg vermeidet die bei der direkten Ringöffnung von Ethylenoxid praktisch unvermeidbare Bildung von Oligomeren.

Industriell kann aus jedem Epoxid bzw. Epoxidharz das entsprechende Carbonat hergestellt werden, indem bei ca. 80 °C Kohlendioxid mit 2-6 bar auf die gerührte Oberfläche einer Epoxidlösung in Toluol oder Xylol gepresst wird.

Cyclische Carbonate bilden bei ca. 120 °C mit Glycolen oder anderen hochsiedenden Alkoholen offenkettige Carbonate.

Cyclische Carbonate bilden bei ca. 80 °C mit Aminen offenkettige Urethane. Primäre Amine sind dabei wesentlich reaktiver als sekundäre.

Verwendung

Ethylencarbonat wird in der chemischen Industrie als Ausgangsstoff für Synthesen und als Lösungsmittel bei höheren Temperaturen verwendet. So dient es als

Sicherheitshinweise

Ethylencarbonat hat einen Flammpunkt von 143 °C.[2] Die Auswirkungen von Ethylencarbonat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2017 im Rahmen der Stoffbewertung von Lettland geprüft.[10]

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu 1,3-Dioxolan-2-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c d e f g Datenblatt Ethylencarbonat bei Merck
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-244.
  4. a b Eintrag zu Ethylencarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. CRC-Handbook 9. Aufl. (2009-2010), S. 5-23 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive). - Vergleich mit Propylencarbonat: Ethylencarbonat-Wert müßte im Bereich -523 ... -525 kJ/mol liegen, Wert -503±4 kJ/mol bei NIST ebenfalls zu niedrig, siehe hierzu Eintrag zu Ethylencarbonat. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.
  6. T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) no.5, 1304–1309.
  7. Carmen Martín, Giulia Fiorani, Arjan W. Kleij; Recent Advances in the Catalytic Preparation of Cyclic Organic Carbonates ACS Catal. 2015, 5, 1353–1370 doi:10.1021/cs5018997
  8. Patent WO 2007088514 A1. - WO 2011089385 A1
  9. Clements, J.H., Reactive Applications of Cyclic Alkylene Carbonates Ind. Eng. Chem. Res., 2003, 42 (4), pp 663–674 doi:10.1021/ie020678i
  10. Vorlage:CoRAP-Liste

Siehe auch