1,2-Dichlorethan

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Strukturformel
Struktur von 1,2-Dichlorethan
Allgemeines
Name 1,2-Dichlorethan
Andere Namen
  • Ethylendichlorid
  • Ethylenchlorid
  • EDC
  • R150
Summenformel C2H4Cl2
CAS-Nummer 107-06-2
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−36 °C[1]

Siedepunkt

84 °C[1]

Dampfdruck

86,9 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (8,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4422 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315
P: 201​‐​210​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Leichtentzündlich
Giftig Leicht-
entzündlich
(T) (F)
R- und S-Sätze R: 45​‐​11​‐​22​‐​36/37/38
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6], zulassungs­pflichtig: krebs­erzeugend (CMR)[7]

MAK
  • aufgehoben, da cancerogen[1]
  • Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3[8]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−166,8 kJ/mol[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid, EDC) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1794 von den vier niederländischen Chemikern Adriaan Paets van Troostwijk, Johan Rudolph Deiman, Nicolaas Bondt und Anthonie Lauwerenburgh durch Reaktion von Ethen mit Chlor synthetisiert (Öl der holländischen Chemiker).[10]

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das meiste 1,2-Dichlorethan wird durch Chlorierung und Oxychlorierung von Ethen erzeugt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethan ist eine farblose brennbare Flüssigkeit. Die Mischbarkeit mit Wasser ist sehr begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von 1,2-Dichlorethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 1,2-Dichlorethan.[11]

Löslichkeiten zwischen 1,2-Dichlorethan und Wasser[11]
Temperatur °C 0 9,3 19,7 29,7 39,4 50,3 61,0 70,6 80,7
1,2-Dichlorethan in Wasser in Ma-% 0,82 0,77 0,72 0,81 0,98 1,06 1,08 1,13 1,06
Wasser in 1,2-Dichlorethan in Ma-% 0,106 0,133 0,176 0,230 0,276 0,349 0,412 0,492

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlorethan wird zur Herstellung von Vinylchlorid gebraucht. Es wird durch thermische Eliminierung in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch 1,1,1-Trichlorethan hergestellt. Es ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Das 1,2-Dichlorethan wird in Abbeizmitteln, als sogenannter Scavenger in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze (Kunstharz / Naturharz) und Asphalte und in Bitumen verwendet.

Außerdem wird es großtechnisch zur Herstellung von Ethylenaminen, speziell Ethylendiamin, durch Ammonolyse verwendet:

Darstellung des Ethylendiamins

Zersetzung durch Bakterien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Forschern der Universität Gent ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen Desulfitobacterium dichloroeliminans zu geben.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, mutagen, karzinogen und führt zu Organschädigungen (Leber, Niere, Blut). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken und ist krebserzeugend. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit Alkalimetallen kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 3).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  3. Eintrag zu 1,2-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 107-06-2 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 107-06-2 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  10. Eintrag zu Dichlorethane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  11. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  12. Ann Maes, Hilde Van Raemdonck, Katherine Smith, Wendy Ossieur, Luc Lebbe, Willy Verstraete: Transport and Activity of Desulfitobacterium dichloroeliminans Strain DCA1 during Bioaugmentation of 1,2-DCA-Contaminated Groundwater. In: Environmental Science & Technology. 40, 2006, S. 5544–5552, doi:10.1021/es060953i.