Ethylmethylether

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylmethylether
Allgemeines
Name Ethylmethylether
Andere Namen
  • Methylethylether
  • Methoxyethan
Summenformel C3H8O
CAS-Nummer 540-67-0
PubChem 10903
Kurzbeschreibung

hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,72 g·cm−3 (am Siedepunkt)[1]

Schmelzpunkt

−139,2 °C[1]

Siedepunkt

7,4 °C[1]

Dampfdruck

160,1 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3420 (4 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220
P: 210​‐​377​‐​381​‐​403 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [7]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​33
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−216,4 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Ethylmethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als etherisch riechendes, leicht entzündliches Gas vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylmethylether kann durch eine Williamson-Ethersynthese aus Natriumethanolat und Brommethan gewonnen werden:

Williamson-Ethersynthese von Ethylmethylether

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas sowie eine Lewis-Base. Ethylmethylether hat eine kritische Temperatur von 164,7 °C, einen kritischen Druck von 43,9 bar, eine kritische Dichte von 0,272 kg/l und eine Tripelpunkttemperatur von −139,2 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylmethylether wird als Narkosemittel und als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte Methoxyfluran) verwendet.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Ethylmethylether sind schwerer als Luft und können mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −37 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden. Bei höheren Konzentrationen in der Luft wirkt der Ether reizend auf die Schleimhäute von Augen und Atemwegen. Eine narkotische Wirkung ist sowohl für den Menschen,[1] als auch für Mäuse[2] nachgewiesen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 540-67-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Ethylmethylether in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Eintrag zu Ethylmethylether bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-248.
  5. Eintrag zu ethyl methyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-67-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  9. Philip H. Howard (Hrsg.): Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. Volume 4: Solvents 2. Lewis, Chelsea MI u. a. 1993, ISBN 0-87371-413-X, S. 299.