Ethylvinylether

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylvinylether
Allgemeines
Name Ethylvinylether
Andere Namen
  • Vinylethylether
  • Agrisynth
  • Ethoxyethylen
Summenformel C4H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-92-2
EG-Nummer 203-718-4
ECHA-InfoCard 100.003.382
PubChem 8023
Wikidata Q1371500
Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,75 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−115 °C[2]

Siedepunkt

36 °C[2]

Dampfdruck
  • 231 hPa (0 °C)[2]
  • 570 hPa (20 °C)[2]
  • 1634 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

8,3 g·l−1 Wasser bei 15 °C[2]

Brechungsindex

1,3767 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233​‐​240​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten

8,16 ml·kg−3 (LD50Ratteoral)[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−167,4 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylvinylether ist ein Zwischenprodukt (Monomer) bei der Herstellung von polymeren Klebstoffen. Die frühere versuchsweise Verwendung als Narkotikum wurde aufgrund von Komplikationen bei der Dosierung aufgegeben.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylvinylether wird großtechnisch durch Reaktion von Acetylen (Ethin) mit Ethanol unter Anwesenheit stark basischer Substanzen hergestellt (Reppesche Vinylierungsreaktion). Temperaturen zwischen 150 und 180 °C sowie hoher Druck begünstigen die Umsetzung. Jährlich werden mehr als 1.000 Tonnen Vinylethylether produziert (Stand 1988).

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylethylether ist eine farblose, leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeit von etherähnlichem Geruch, die bei Erwärmung spontan polymerisieren kann. Zur Stabilisierung wird dem Stoff daher festes Kaliumhydroxid, Diethylamin, Triethanolamin oder Hydrochinon beigefügt.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −45 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28 Vol.‑% (835 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylvinyether wird neben der Synthese von Klebstoffen auch bei Ringöffnungsmetathese-Polymerisationen (kurz ROMP) zur Ablösung des Metallinitiators (siehe Grubbs-Katalysator) von dem propagierenden Kettenende benutzt. Durch Addition von Trifluoracetylchlorid kann 4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on gewonnen werden.[6][7]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Tierversuch erweist sich der Ethylvinylether als schwach toxisch (LD50 Ratte oral 8,16 ml/kg).[4] Die Haut wird allenfalls schwach gereizt. Die narkotische Wirkung des Vinylethylethers tritt erst bei höheren Konzentrationen auf, wobei aber im Einzelfall schon früher Krämpfe, Atem- und Kreislaufdepressionen bis zum Atem- und Herzstillstand auftreten können.[2] Aus diesem Grund wurde die Verwendung als Narkotikum beim Menschen eingestellt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Ethylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h Toxikologische Bewertung von Vinylethylether (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-256.
  4. a b Eintrag zu Ethylvinylether in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  6. Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.
  7. EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“