Fenarimol

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Strukturformel
Struktur von Fenarimol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Fenarimol
Andere Namen
  • (RS)-2,4′-Dichlor-alpha-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
  • (RS)-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
  • (±)-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
Summenformel C17H12Cl2N2O
CAS-Nummer 60168-88-9
PubChem 43226
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 331,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

117–119 °C[2]

Siedepunkt

240 °C (Zersetzung)[3]

Dampfdruck

65 µPa (25 °C)[3][4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd​‐​362​‐​411
P: 263​‐​273​‐​281 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenarimol ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrimidine (genauer Pyrimidincarbinole). Es wird als Fungizid (z. B. gegen Rostpilze, Sternrußtau und Echte Mehltaupilze) bei Zierpflanzen und Rasen, aber auch bei Paprika, Tomaten und Gurken eingesetzt und unter dem Handelsnamen Rubigan vertrieben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen wie z. B. C14-Demethylase.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenarimol wurde 1975 von Eli Lilly auf den Markt gebracht.

Stereochemie und Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenarimol enthält ein Stereozentrum, es ist chiral. Es wird als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und (R)-Enantiomeren] eingesetzt.[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenarimol kann ausgehend von Methylpyrimidin-5-carbonsäure, welche mit o-Chlorphenylmagnesiumbromid und im nächsten Schritt mit p-Chlorphenylmagnesiumbromid reagiert, gewonnen werden.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für Fenarimol wurde nachgewiesen, das es Östrogen-Rezeptoren aktivieren und so zu einem verstärkten Wachstum von MCF7-Brustkrebs-Zellen führen kann.[7][8] Es wirkt giftig auf Fische und darf deshalb nicht in Gewässer gelangen.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenarimol war in der EU nur bis Ende 2009 befristet zugelassen.[10] In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Fenarimol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Fenarimol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2017.
  3. a b c d e Review Report Fenarimol. GD SANTE der Europäischen Kommission, abgerufen am 13. Juli 2017 (PDF; 133 kB).
  4. a b Datenblatt Fenarimol. FAO, abgerufen am 13. Juli 2017 (PDF; 313 kB).
  5. Eintrag zu 2,4'-dichloro-α(pyrimidin-5-yl)benzhydryl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Anne Marie Vinggaard, Vibeke Breinholt, John Christian Larsen: Screening of selected pesticides for oestrogen receptor activation in vitro. In: Food Additives and Contaminants. Band 16, Nr. 12, 1999, S. 533–542, doi:10.1080/026520399283678.
  8. J.F. Moltmann, M. Liebig, T. Knacker, M. Keller, M. Scheurer, T. Ternes: Gewässerrelevanz endokriner Stoffe und Arzneimittel. 2007 (PDF).
  9. fenarimol (Rubigan) Chemical Fact Sheet.
  10. Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenarimol.
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenarimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.