Fenitrothion

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Strukturformel
Strukturformel von Fenitrothion
Allgemeines
Name Fenitrothion
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-O-4-nitro-m-tolylthiophosphat
  • O,O-Dimethyl-O-4-nitro-m-tolylphosphorothioat
  • O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophosphat
  • Sumithion
  • Folithion
Summenformel C9H12NO5PS
CAS-Nummer 122-14-5
PubChem 31200
Kurzbeschreibung

ölige, gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 277,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,33 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

3,4 °C [1]

Siedepunkt

140–145 °C (bei 0,1 hPa) [1]

Dampfdruck

0,18 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (21 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​330​‐​410
P: 273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenitrothion wurde 1959 von der Sumitomo Chemical Company und der Bayer AG auf den Markt gebracht. Fenitrothion ist bedeutend weniger giftig als Parathion bei einem ähnlichen Wirkungsspektrum und einer so ähnlichen Struktur, dass es in den gleichen Anlagen hergestellt werden kann. Verwendet wird Fenitrothion als wirksames und weit verbreitetes Kontakt-Insektizid und selektives Akarizid.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenitrothion ist eine ölige, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester. Fenitrothion (1) wird im Zielorganismus über eine oxidative Desulfierung in Fenitrooxon (2), den eigentlichen Wirkstoff, überführt:

Metabolisierung von Fenitrothion

(2) wird weiter zu 3-Methyl-4-nitrophenol (3) metabolisiert.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Anwendung von Fenitrothion ist in der EU verboten. In der Schweiz war es als Wirkstoff in zwei Präparaten enthalten, die gegen verschiedene Schadinsekten, Blattläuse und Milben im Obst- und Weinbau eingesetzt wurden. Die Zulassung dieser Präparate wurde mittlerweile zurückgezogen.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenitrothion ist ein Kontaktgift, das beim Menschen wie alle Organophosphate als Nervengift wirkt.

Bei den bisher durchgeführten Studien gab es keine Hinweise auf eine teratogene oder reproduktionstoxische Wirkung. Auch mutagene Eigenschaften oder eine kanzerogene Wirkung konnten nicht nachgewiesen werden.[1]

Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die Akute Referenzdosis 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Fenitrothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Fenitrothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Fenitrothion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 122-14-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu Fenitrothion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. August 2016.
  7. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenitrothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 11. März 2016.