Fenoxycarb

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Fenoxycarb
Allgemeines
Name Fenoxycarb
Andere Namen
  • Ethyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethylcarbamat
  • Insegar
Summenformel C17H19NO4
CAS-Nummer
  • 79127-80-3
  • 72490-01-8
PubChem 51605
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 301,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

53–54 °C[3]

Löslichkeit

schwer in Wasser (7,9 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 273​‐​391​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

16.800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenoxycarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Die Verbindung ist ein breit wirksames Insektizid aus der Klasse der Entwicklungshemmer, welches von Maag (später Novartis) entwickelt und 1985 eingeführt wurde.[1] Als Analogon des Juvenilhormons von Insekten hemmt es die Metamorphose zum Erwachsenenstadium (Imago) und stört die Häutung der Larven im Frühstadium.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenoxycarb kann durch Reaktion von p-Phenoxyphenol (p-Chlorphenol + Natriumphenolat) und 2-(Chlorethyl)-carbamidsäureethylester (2-Chlorethylamin + Chlorameisensäureethylester) gewonnen werden.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenoxycarb wird gegen den Fruchtschalenwickler, den Apfelwickler, den Pflaumenwickler, Miniermotten und den Traubenwickler eingesetzt.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenoxycarb ist in einigen Staaten der EU zugelassen, nicht jedoch in Deutschland und Österreich. In der Schweiz ist es für den Einsatz in Gewächshäusern zugelassen.[7] Die Zulassung in Deutschland ist abgelaufen; das Aufbrauchende war der 30. Juni 2015.[6]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenoxycarb ist für Säugetiere nur von geringer Giftigkeit und wird von der WHO als ungefährlich eingestuft, ist jedoch für Fische und Wirbellose toxisch. Die Halbwertszeit im Erdboden beträgt 84 Tage, unter Luftabschluss verlängert sie sich auf 136 Tage.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Fenoxycarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Ethyl-(2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl)carbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Fenoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Ethyl [2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Insegar Produktinformation
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxycarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.
  8. pesticideinfo.org: Fenoxycarb.