Fenthion

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Strukturformel
Struktur von Fenthion
Allgemeines
Name Fenthion
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-O-(4-methylthio-m-tolyl)phosphorthioat
  • Lebaycid
  • Mercaptophos
  • DMTP
Summenformel C10H15O3PS2
CAS-Nummer 55-38-9
PubChem 3346
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,25 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

< −80 °C[1]

Siedepunkt

284 °C[1]

Dampfdruck

4 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (55 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5698 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341​‐​331​‐​312​‐​302​‐​372​‐​410Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​273​‐​280​‐​311​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​23​‐​48/25​‐​68​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
MAK
Toxikologische Daten

140–615 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die als Insektizid eingesetzt wird.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenthion wurde 1958 durch die Bayer AG entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.[8] Fenthion besitzt eine Viskosität von 42,4 mPa·s bei 20 °C.[2] Sie zersetzt sich ab einer Temperatur über 135 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenthion wird als Insektizid (Acetylcholinesterase-Inhibitor) zur Bekämpfung von Mücken, Flöhe und Zecken sowie als Avizid und Akarizid, so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig.

Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9][10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird in den USA mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig (Nervengift). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.

Abgeleitete Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Fenthionsulfoxid (CAS-Nummer: 3761-41-9): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylthiophosphat
  • Fenthionsulfon (CAS-Nummer: 3761-42-0): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylthiophosphat
  • Fenthionoxon (CAS-Nummer: 6552-12-1): O,O-Dimethyl-O-4-methylthio-m-tolylphosphat
  • Fenthionoxonsulfoxid (CAS-Nummer: 6552-13-2): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylphosphat
  • Fenthionoxonsulfon (CAS-Nummer: 14086-35-2): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylphosphat

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Fenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority: Fenthion Review Summary DECEMBER 2005 (Memento vom 3. April 2014 im Internet Archive)
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 55-38-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Fenthion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 55-38-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Fenthion (Memento vom 13. Oktober 2014 im Internet Archive)
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.
  10. Eur-Lex: Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]