Fentinacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Fentinacetat
Allgemeines
Name Fentinacetat
Andere Namen
  • Triphenylzinnacetat
  • Acetoxytriphenylstannan
Summenformel C20H18O2Sn
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichen Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 900-95-8
PubChem 16682804
Wikidata Q168685
Eigenschaften
Molare Masse 409,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

122–123 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (3–20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​330​‐​311​‐​301​‐​372​‐​335​‐​315​‐​318​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​314​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fentinacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen und der Essigsäureester von Fentin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fentinacetat kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinntetrachlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Essigsäure gewonnen werden.[4]

Fentinacetat synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fentinacetat ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Fentinacetat ist in trockenem Zustand stabil, hydrolysiert aber rasch in Gegenwart von Wasser.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fentinacetat wird als Fungizid verwendet.[4] Es ist auch als Herbizid gegen Algen in Reisfeldern sowie als Molluskizid einsetzbar.[6] Er wurde in den 1950er-Jahren von Van der Kerk und Luijten entwickelt.[7]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fentinacetat war in der BRD zwischen 1971 und 1997, in der DDR bis 1994 zugelassen.[8]

Die EU-Kommission entschied 2002, Fentinacetat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang 1 der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[9]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 900-95-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fentin Compounds, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. Eintrag zu Fentin acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu Fentinacetat bei ChemicalBook, abgerufen am 20. Januar 2014.
  7. György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinacetat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF), K(2002) 2199.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin acetate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 24. Februar 2016.