Fenvalerat

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Strukturformel
Strukturformel von Fenvalerat
Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch)
Allgemeines
Name Fenvalerat
Andere Namen
  • Fenvalerat
  • α-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-4-chlorphenylacetat
  • Belmark
  • Pydrin
Summenformel C25H22ClNO3
CAS-Nummer 51630-58-1
PubChem 3347
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 419,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3 (23 °C)[1]

Schmelzpunkt

54–59 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenvalerat ist ein Gemisch von vier isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von m-Phenoxytoluol und p-Chlortoluol gewonnen werden. Das m-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.[2][3] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).[4] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.[5] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.[5]

Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat[6]) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Fenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 175–176 und 269–270.
  3. CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (PDF; 805 kB).
  4. Enius: Fenvalerat
  5. a b M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
  6. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 660 in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.
  8. Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3-8304-9072-2 (Seite 47 in der Google-Buchsuche).