Fluazifop-P-butyl

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Fluazifop-P-butyl
Allgemeines
Name Fluazifop-P-butyl
Andere Namen
  • Butyl-(R)-2-(4-((5-(trifluormethyl)-2-pyridyl)oxy)phenoxy)propionat
Summenformel C19H20F3NO4
CAS-Nummer
  • 79241-46-6
  • 69335-91-7 (Fluazifop)
  • 83066-88-0 (Fluazifop-P)
  • 69806-50-4 (Fluazifop-butyl)
PubChem 3033674
Kurzbeschreibung

farblose geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 383,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

5 °C[2]

Dampfdruck

0,054 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​410
P: 273​‐​281​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 63​‐​50/53
S: (2)​‐​29​‐​36/37​‐​46​‐​60
Toxikologische Daten

2710 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluazifop-P-butyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fluazifop-P-butyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Picolin durch Chlorierung und Fluorierung gewonnen werden.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Fluazifop-p-butyl ist ein in den 1980er-Jahren von der japanischen Firma Ishihara Sangyo Kaisha[1] entwickeltes selektives Nachauflauf-Herbizid zur Eindämmung ein- und mehrjähriger Unkräuter in Baumwolle, Soja, Steinobst, Spargel, Kaffee und anderen Kulturpflanzen. Es wird oft mit einem Öl-Adjuvans oder nichtionischem Tensid verwendet, um die Effizienz zu erhöhen. Es ist kompatibel mit einer Vielzahl von anderen Herbiziden und kann auch in Formulierungen mit anderen Produkten wie Fenoxapropethylester und Fomesafen angewendet werden. Es ist als ein emulgierbares Konzentrat, dessen technisches Produkt zum Teil auch das S-Isomer enthält.[2] Fluazifop-p-butyl ist stabil unter neutralen und sauren, hydrolisiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.[1] Dabei wird die Verbindung über die Blätter aufgenommen und in der Pflanze schnell zu Fluazifop-p hydrolysiert.[8] Ähnlich wirken die abgeleiteten Verbindungen Fluazifop-P-ethyl (CAS:83066-88-0) und Fluazifop-methyl (CAS:69335-90-6).

In Deutschland und Österreich (jeweils als Fluazifop-P) und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c ISK: fluazifop-p-butyl (PDF; 458 kB)
  2. a b c d Extonet: Fluazifop-p-butyl
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79241-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Fluazifop-P-butyl , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu [1] in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. November 2011 (JavaScript erforderlich).
  7.  Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0470452110 (Seite 402 in der Google-Buchsuche).
  8.  Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. ISBN 0-85404494-9 (Seite 120 in der Google-Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 23. November 2011