Fluazifop-P-butyl

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Strukturformel
Strukturformel von Fluazifop-P-butyl
Allgemeines
Name Fluazifop-P-butyl
Andere Namen

Butyl-(R)-2-(4-{[5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}phenoxy)propionat

Summenformel C19H20F3NO4
CAS-Nummer
  • 79241-46-6
  • 69335-91-7 (Fluazifop)
  • 83066-88-0 (Fluazifop-P)
  • 69806-50-4 (Fluazifop-butyl)
  • 79241-46-6 (Fluazifop-P-butyl)
PubChem 3033674
Kurzbeschreibung

farblose geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 383,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3 (Fluazifop-P-butyl)[1]

Schmelzpunkt

5 °C[2]

Dampfdruck

0,054 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​410
P: 273​‐​281​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 63​‐​50/53
S: (2)​‐​29​‐​36/37​‐​46​‐​60
Toxikologische Daten

2710 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Fluazifop-P-butyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluazifop-P-butyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Picolin durch Chlorierung und Fluorierung gewonnen werden.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluazifop-p-butyl ist ein in den 1980er-Jahren von der japanischen Firma Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes selektives Nachauflauf-Herbizid zur Eindämmung ein- und mehrjähriger Unkräuter in Baumwolle, Soja, Steinobst, Spargel, Kaffee und anderen Kulturpflanzen. Es wird oft mit einem Öl-Adjuvans oder nichtionischem Tensid verwendet, um die Effizienz zu erhöhen. Es ist kompatibel mit einer Vielzahl von anderen Herbiziden und kann auch in Formulierungen mit anderen Produkten wie Fenoxapropethylester und Fomesafen angewendet werden. Es ist als ein emulgierbares Konzentrat, dessen technisches Produkt zum Teil auch das S-Isomer enthält.[2] Fluazifop-p-butyl ist stabil unter neutralen und sauren, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.[1] Dabei wird die Verbindung über die Blätter aufgenommen und in der Pflanze schnell zu Fluazifop-p hydrolysiert.[9] Ähnlich wirken die abgeleiteten Verbindungen Fluazifop-P-ethyl (CAS:83066-88-0) und Fluazifop-methyl (CAS:69335-90-6).

In Deutschland und Österreich (jeweils als Fluazifop-P) und der Schweiz (als Fluazifop-P-butyl) sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c USDA Forest Service: Risk Assessment of Fluazifop-P-butyl, abgerufen am 5. September 2015
  2. a b c d Eintrag zu Fluazifop-p-butyl bei Extoxnet.
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 79241-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. November 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu butyl (R)-2-[4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Fluazifop-P-butyl, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2011 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79241-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45211-0 (Seite 402 in der Google-Buchsuche).
  9. Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. ISBN 0-85404-494-9 (Seite 120 in der Google-Buchsuche).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.