Flucloxacillin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Flucloxacillin
Allgemeines
Freiname Flucloxacillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-5-methyl-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C19H17FClN3O5S
CAS-Nummer
PubChem 21319
ATC-Code
DrugBank DB00301
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Isoxazolylpenicillin

Wirkmechanismus

Zellwandsynthesehemmung, bakterizid

Eigenschaften
Molare Masse 453,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flucloxacillin ist ein penicillinasefestes β-Lactam-Antibiotikum, welches besonders gegen β-Lactamasen bildende Staphylokokken entwickelt wurde und deshalb auch als ein Staphylokokkenpenicillin bezeichnet wird.

Es gehört zu der Gruppe der Isoxazolyl­antibiotika, zu denen auch Cloxacillin (keine in Deutschland für den Menschen zugelassenen Präparate), Dicloxacillin und Oxacillin gehören. Das Mittel Cloxacillin ist auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation gekennzeichnet und kann laut WHO mit einem Mittel der gleichen Stoffgruppe oder des gleichen Wirkspektrums ersetzt werden. Dieses Mittel ist in Deutschland Flucloxacillin oder Oxacillin. Das ebenfalls penicillinasefeste Methicillin wird nur zur Resistenzprüfung für MRSA und MRSE verwendet; diese Keime sind auch nicht mit Flucloxacillin behandelbar.[2]

Indikation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flucloxacillin ist zur Behandlung von Infektionen mit β-Lactamasen bildenden Staphylokokken (etwa Staphylococcus aureus und S. epidermidis), aber auch Streptococcus pyogenes, Klebsiella pneumoniae, Neisseria-Arten, Bacillus anthracis (Milzbrand), Bacillus subtilis, Clostridien sowie Listeria monocytogenes indiziert.[3] Flucloxacillin ist gut gewebegängig, passiert die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Häufige Anwendung erfolgt bei Infektionen von Haut, Schleimhäuten und Weichteilgeweben – etwa bei Furunkeln und Abszessen, Pyodermie und Paronychien – sowie der Atemwege, Knochen und des Knochenmarks. Die meisten Enterokokken sind gegen Flucloxacillin resistent.[3]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flanamox (D), Floxapen (CH), Staphylex (D)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Sutherland R, Croydon EA, Rolinson GN: Flucloxacillin, a new isoxazolyl penicillin, compared with oxacillin, cloxacillin, and dicloxacillin. In: Br Med J. 4, Nr. 5733, 1970, S. 455–460. doi:10.1136/bmj.4.5733.455. PMID 5481218. PMC 1820086 (freier Volltext).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Vorlesungsorientierte Darstellung und klinischer Leitfaden für Studium und Praxis 2013. Selbstverlag, Pulheim 2013.
  3. a b Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3-540-52688-9, S. 220–222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).