Fludarabin

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Strukturformel
Struktur von Fludarabin-5-dihydrogenphosphat
Allgemeines
Freiname Fludarabine
Andere Namen

{[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-Amino-2-fluor-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphat (IUPAC)

Summenformel C10H13FN5O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 75607-67-9 (Fludarabin-Phosphat)
  • 21679-14-1 (Fludarabin)
EG-Nummer 616-242-0
ECHA-InfoCard 100.123.703
PubChem 30751
DrugBank DB01073
Wikidata Q185916
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01BB05

Eigenschaften
Molare Masse 365,21 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

des-Phosphat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fludarabin ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Purinanaloga.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fludarabin oder Fludara (Fludarabin-5-dihydrogenphosphat) ist ein fluoriertes Nukleotid-Analogon von Vidarabin und gehört zur Gruppe der Purin-Analoga. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleotiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose. Ferner ist das Adenin in 2-Stellung mit Fluor substituiert.[3]

Fludarabin wird nach intravenöser Gabe in den Körperzellen zum aktiven Metaboliten Fludarabin-ATP phoshoryliert. In dieser Form ist es eigentlich wirksam. Es verhindert hierbei die DNA-Synthese durch Hemmung der Ribonukleotidreduktase und DNA-Polymerase. Außerdem wird das Fludarabin-Nukleotid in die DNA eingebaut und führt damit zur Apoptose der Zelle. Fludarabin weist somit zytotoxische Eigenschaften auf.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fludarabin wird zur Behandlung von niedrigmalignen Non-Hodgkin-Lymphomen, von akuten Leukämien und der Chronisch-lymphatischen-Leukämie (CLL)[5] eingesetzt.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hauptnebenwirkungen sind eine oftmals ausgeprägte Myelosuppression und Immunsuppression, die zu einer erhöhten Anfälligkeit auf Infekte führt.[6] Durch eine häufig vorkommende Knochenmarksuppression können Anämie, Thrombozytopenie und Neutropenie auftreten. Es werden häufig CD4+-Helferzellen, CD8+-Suppressorzellen und natürliche Killerzellen (NK-Zellen) sowie die Immunglobuline reduziert.[7] Außerdem können wie bei anderen Zytostatika Übelkeit, Appetitlosigkeit, Schwächegefühl und Fieber auftreten.[6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Fludarabine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 16. Oktober 2013.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Selleckchem: Fludarabine
  2. a b Datenblatt 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  3. Valentino J. Stella: Prodrugs challenges and rewards. P. 1. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-49782-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Michael Freissmuth, Stefan Offermanns, Stefan Böhm: Pharmakologie und Toxikologie Von den molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-12353-5, S. 742 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Christian Buske: Indolente Lymphome Pathophysiologie, Prognosefaktoren und aktuelle Therapieempfehlungen ; mit 42 Tabellen. Deutscher Ärzteverlag, 2011, ISBN 978-3-7691-0569-8, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Thomas Kroner, Anita Margulies, Christian Taverna, Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie Handbuch für die Pflegepraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-36940-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Dietmar P. Berger, Rupert Engelhardt, Roland Mertelsmann: Das Rote Buch Hämatologie und Internistische Onkologie. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-51218-1, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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