Flumazenil

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Strukturformel
Strukturformel von Flumazenil
Allgemeines
Freiname Flumazenil
Andere Namen
  • 8-Fluor-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzo-diazepin-3-carbonsäureethylester (IUPAC)
  • Flumazenilum (Latein)
Summenformel C15H14FN3O3
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78755-81-4
EG-Nummer 616-650-9
ECHA-InfoCard 100.128.069
PubChem 3373
DrugBank DB01205
Wikidata Q421920
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V03AB25

Wirkstoffklasse

Antidot, Benzodiazepin-Antagonist

Wirkmechanismus

Kompetitiver Antagonist am GABAA-Rezeptor

Eigenschaften
Molare Masse 303,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

201–203 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

143 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flumazenil ist ein Imidazobenzodiazepin-Derivat und ein Benzodiazepin-Antagonist. Es wird als Antidot gegen Arzneistoffe der Benzodiazepin-Gruppe sowie andere an der Benzodiazepin-Bindungsstelle angreifende Nicht-Benzodiazepin-Agonisten wie Zopiclon, Zolpidem und Zaleplon eingesetzt und hebt sämtliche Wirkungen derselben auf.

Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flumazenil wirkt als reversibler, kompetitiver Antagonist an der Benzodiazepin-Bindungsstelle des GABAA-Rezeptors.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es muss intravenös gegeben werden, da es bei oraler Gabe weitgehend von der Leber abgebaut wird (First-Pass-Effekt). Die Wirkung setzt rasch ein (zwei Minuten), hält aber nur relativ kurz an (zwei Stunden). Daher besteht bei längerwirksamen Benzodiazepinen die Gefahr des Rückschlags (Rebound-Effekt), der wiedereinsetzenden Wirkung nach dieser Zeit.

Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Aufhebung einer Benzodiazepin-Sedierung/Überdosierung
  • Beendigung einer Benzodiazepin-Narkose

Neueste Forschung zeigt, dass Flumazenil wirksam bei der Behandlung der primären Hypersomnie sein könnte.[4]

Nebenwirkungen und Kontraindikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben Kopfschmerzen, Sehstörungen, Übelkeit und Erbrechen treten Angst und Unruhe auf. Bei Benzodiazepin-Abhängigen kann es zu einem akuten Entzugssyndrom kommen.

Flumazenil ist bei Patienten kontraindiziert, die eine Überempfindlichkeit gegen Benzodiazepine aufweisen oder zur Behandlung potentiell lebensbedrohlicher Zustände (z. B. Kontrolle des Hirndrucks nach schwerem Schädel-Hirn-Trauma oder eines Status epilepticus) Benzodiazepine erhalten haben. Es stehen zwar keine kontrollierten Studien bei schwangeren Frauen zur Verfügung, jedoch haben Tierversuche keine teratogenen Effekte zeigen können.

In hoher Dosierung kann es bei Personen mit einer Benzodiazepinabhängigkeit zur Auslösung von Entzugserscheinungen kommen, die sich etwa als Angst oder Tremor äußern.[5]

Chemische und physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flumazenil ist kaum löslich in Wasser, jedoch leicht löslich in Dichlormethan. Verschiedene polymorphe Formen sind bisher nicht bekannt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. a b c Eintrag zu Flumazenil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Datenblatt Flumazenil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013 (PDF).
  4. D. B. Rye et al., Modulation of Vigilance in the Primary Hypersomnias by Endogenous Enhancement of GABAA Receptors. Sci. Transl. Med. 4, 161ra151 (2012).
  5. Aktories et al.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9. Aufl., ISBN 978-3-437-44490-6, S. 281.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flumazenil ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Anexate sowie als Generikum im Handel erhältlich.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Flumazenil bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!