Fluometuron

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Fluometuron
Allgemeines
Name Fluometuron
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-N′-[3-(trifluormethyl)phenyl]harnstoff
  • Cotoran
Summenformel C10H11F3N2O
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2164-17-2
EG-Nummer 218-500-4
ECHA-InfoCard 100.016.819
PubChem 16562
Wikidata Q5462798
Eigenschaften
Molare Masse 232,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–164,5 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​319​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312 [2]
Toxikologische Daten

> 8000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluometuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe. Sie wurde 1960 von Ciba (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluometuron kann ausgehend von Toluol gewonnen werden. Dieses wird photochloriert und anschließend zu Benzotrifluorid fluoriert. Dieses wird nitriert und danach hydriert. Das Zwischenprodukt 3-Aminobenzotrifluorid reagiert nun mit Phosgen und Dimethylamin zu Fluometuron.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Fluometuron wird als selektives, systemisches Herbizid im Baumwoll- und Zuckerrohranbau verwendet.[1] In den USA wurden 2011 (ausschließlich im Baumwollanbau) etwa 400 t verbraucht.

Es wirkt durch Hemmung des Photosystem II, daneben wird auch die Carotinoid-Biosynthese blockiert.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Fluometuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. a b Eintrag zu Fluometuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.