Fluorbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von Fluorbenzol
Allgemeines
Name Fluorbenzol
Andere Namen
  • Monofluorbenzol
  • Phenylfluorid
  • Fluorbenzen
Summenformel C6H5F
CAS-Nummer 462-06-6
PubChem 10008
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit, benzolartiger Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−42 °C[1]

Siedepunkt

85 °C[1]

Dampfdruck
  • 81,3 hPa (20 °C)[1]
  • 130 hPa (30 °C)[1]
  • 200 hPa (40 °C)[1]
  • 300 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser (1,54 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Brechungsindex

1,4684 (30 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​412
P: 210​‐​273​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluorbenzol (C6H5F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Fluor-Atom ersetzt.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumtetrafluoroborat-Lösung (NaBF4) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.[3]

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger Hexafluorphosphorsäure (HPF6).

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C.

Fluorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][4] Die Zündtemperatur beträgt 630 °C.[1][4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es dient sowohl als gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, bildet aber auch kristallisierbare Metallkomplexe.[5]

Struktur von [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+, ein Koordinationskomplex des Fluorbenzols.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.
  3. D. T. Flood: Fluorobenzene. In: Organic Syntheses. 13, 1933, S. 46, doi:10.15227/orgsyn.013.0046; Coll. Vol. 2, 1943, S. 295 (PDF).
  4. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  5. R. N. Perutz, T. Braun: “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation”, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]