Fluorescamin

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Strukturformel
Struktur von Fluorescamin
Allgemeines
Name Fluorescamin
Andere Namen

4-Phenylspiro-[furan-2(3H),1-phthalan]-3,3′-dion (IUPAC)

Summenformel C17H10O4
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38183-12-9
EG-Nummer 253-814-5
ECHA-InfoCard 100.048.904
PubChem 37927
Wikidata Q238913
Eigenschaften
Molare Masse 278,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 153–157 °C[1]
  • 154–155 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorescamin ist eine organische Spiroverbindung, die in der Proteinanalytik zum Einsatz kommt.

Fluorescamin wird zur Fluoreszenzmarkierung von Aminosäuren, Peptiden, Sulfonamiden und Proteinen im Picomolbereich für die Chromatographie[3] und die Gelelektrophorese[4] genutzt. Dabei wird eine „freie“ Aminogruppe mit dem Reagenz derivatisiert:

Derivatisierung von Aminosäuren mit Fluorescamin

Fluorescamin zeigt ohne Derivatisierung keine Fluoreszenz, das Derivat kann bei 390 nm angeregt werden und emittiert dann bei 475 nm. Das Fluoreszenzoptimum liegt bei pH 9 und Fluorescamin ist in wässriger Lösung nicht stabil, daher findet die Methode keine breite Anwendung.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Fluorescamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2017 (PDF).
  2. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 605, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  3. Eintrag zu Fluorescamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. April 2017.
  4. Monika Jansohn, Sophie Rothhämel (Hrsg.): Gentechnische Methoden: eine Sammlung von Arbeitsanleitungen für das molekularbiologische Labor. 5. Auflage. Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2429-7, S. 66.
  5. Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin / Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1, S. 339 f.