Fluphenazin

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Strukturformel
Strukturformel von Fluphenazin
Allgemeines
Freiname Fluphenazin
Andere Namen

4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin-10-yl)propyl]-1-piperazinethanol

Summenformel
  • C22H26F3N3OS (Fluphenazin)
  • C22H26F3N3OS·2HCl (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • C32H44F3N3O2S (Fluphenazin·Dekanoat)
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Dihydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 69-23-8 (Fluphenazin)
  • 146-56-5 (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • 5002-47-1 (Fluphenazin·Dekanoat)
PubChem 3372
DrugBank DB00623
Wikidata Q58376
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AB02

Wirkstoffklasse

Neuroleptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 437,52 g·mol−1 (Fluphenazin)
  • 510,44 g·mol−1 (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • 591,77 g·mol−1 (Fluphenazin·Dekanoat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

235–237 °C oder 224,5–226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[2]

Siedepunkt

269–274 °C (66,5 Pa)[3]

pKs-Wert

8,05[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​360
P: 201​‐​301+310​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

220 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird. Es war der Wirkstoff im ersten Depot-Neuroleptikum, das 1967 als Prolixin in den USA eingeführt wurde.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:

Sonstige Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische und pharmazeutische Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.[5] Der Wirkstoff wird als Dihydrochlorid eingesetzt.[3]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluphenazin wurde 1956 erstmals von Squibb patentiert[3]; 1961 wurde es in Tablettenform unter den Handelsnamen Omca und Lyogen in der BRD eingeführt. 1968 wurde der Ester von Fluphenazin mit Decansäure unter dem Handelsnamen Dapotum D als erstes Depot-Neuroleptikum auf den Markt gebracht.[6][7] Fluphenazin ist heute als Generikum im Handel.[3]

Doping[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluphenazin wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel eingesetzt, neben der Narkosevorbereitung z. B., um Tiere während eines Transports ruhigzustellen. Der Einsatz von Fluphenazin zur Beruhigung der Pferde bei Dressurwettbewerben ist jedoch als Doping verboten.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den unerwünschten Nebenwirkungen zählt das so genannte extrapyramidale Syndrom, das starke Ähnlichkeiten zu motorischen Veränderungen aufweist, die bei der Parkinson-Krankheit auftreten, wie Muskelversteifung, Tremor, langsame Motorik und Unruhe. Einige dieser Symptome klingen nach Absetzen des Medikaments ab. Es kann jedoch auch zu anhaltenden und mitunter bleibenden motorischen Störungen kommen.[8] Weitere unerwünschte Wirkungen betreffen wie bei anderen Neuroleptika anticholinerge Effekte.[9]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Lyogen (D) sowie ein Generikum (D)

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Florian Holsboer; Gerhard Gründer; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Fluphenazine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716–717, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c d e Eintrag zu Fluphenazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.
  4. Eintrag zu Fluphenazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1
  7. epsy.de: Psychopharmaka Zeittafel.
  8. Robert M. Julien: Drogen und Psychopharmaka. Spektrum Akademischer Verlag, 1997, ISBN 3-8274-0044-9. S. 292.
  9. Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.
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