Formetanat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Formetanat
Allgemeines
Name Formetanat
Andere Namen
  • 3-(N′,N′-Dimethylaminomethylen)aminophenyl-N-methylcarbamat
  • Carzol
  • Dicarzol
Summenformel C11H15N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
PubChem 31099
Wikidata Q1027605
Eigenschaften
Molare Masse 221,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,5 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

200-202 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

0,0016 mPa (25 °C)[3]

pKs-Wert

8,0[4]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,12 g·l−1 bei 23,5 °C)[4]
  • Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser (822 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​317​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [6]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Formetanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Formetanat kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Dimethylformamid, Phosphoroxychlorid und Methylisocyanat unter Einwirkung von Salzsäure gewonnen werden.[7]

Formetanat synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.[1] Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200–202 °C.[2] Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung zersetzt sich die Verbindung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem 3-Aminophenol und Formaminophenol entstehen.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Formetanat wird als Insektizid und Akarizid gegen Spinnmilben und einige Insekten (Diptera, Hemiptera und Thysanoptera) bei Früchten, Gemüse und Alfalfa verwendet. Es ist ein schwacher Cholinesterase-Hemmer.[4] Formetanat war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.[8]

In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstituts für Risikobewertung unbedenklich waren.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union kann Formetanat seit Oktober 2007 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen werden.[10] In einigen südeuropäischen Staaten bestehen Zulassungen für Präparate mit Formatanat. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 22259-30-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Formetanate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.
  4. a b c d Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu Formetanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Datenblatt Formetanate hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Bundesinstitut für Risikobewertung: Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren - Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf; 56 kB)
  10. Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb (PDF)
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Formetanate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.