Formononetin

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Strukturformel
Formononetin
Allgemeines
Name Formononetin
Andere Namen
  • Biochanin B
  • 7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-on
Summenformel C16H12O4
CAS-Nummer 485-72-3
PubChem 5280378
Eigenschaften
Molare Masse 268,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

257-261 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36​‐​37​‐​38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Formononetin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Isoflavone. Es wird den Phytoöstrogenen zugerechnet, da es sich um eine pflanzliche Verbindung mit östrogenartiger biologischer Aktivität handelt. Die Substanz besitzt keine steroidale Struktur, ihre Wirkung ist schwach ausgeprägt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Formononetin kommt insbesondere in den oberen Pflanzenteilen des Wiesenklee (Rotklee) vor,[3] ferner auch in bestimmten Hülsenfrüchtler-Arten.

Wiesenklee (Rotklee)

Es liegt in der Regel glycosidisch gebunden vor; das 7-O-β-D-Glucopyranosid des Formononetins ist das Ononin.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Formononetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2011 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  3. Booth, Nancy L. et al.: Seasonal variation of red clover (Trifolium pratense L., Fabaceae) isoflavones and estrogenic activity. In: J. Agric. Food Chem.. 54, Nr. 4, 2006, S. 1277–1282. doi:10.1021/jf052927u. PMC: 1903374 (freier Volltext).