Formylierung

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Unter Formylierung versteht man in der präparativ-organischen und technischen Chemie die Einführung der Formylgruppe −CHO zur Synthese von Aldehyden.[1] In der Biochemie wird ein Teilschritt der Peptidsynthese in Eubakterien als N-terminale Formylierung bezeichnet.

Präparative Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ein Beispiel für eine Formylierungsreaktion ist die Friedel-Crafts-Acylierung:

Beispiel für eine Friedel-Crafts-Acylierung

Mit dem einzig stabilen Halogenid der Ameisensäure – Formylfluorid – bzw. einem Gasgemisch aus Kohlenstoffmonoxid und einer Halogenwasserstoffsäure wie HF oder HCl (Gattermann-Koch-Reaktion) führt die Reaktion zu einem Aldehyd. Beim Einsatz von Carbonsäurehalogeniden höherer Carbonsäuren (R ist ein organischer Rest, ≠ H), entsteht ein Keton. Allgemein nennt man diese Reaktion Acylierung.

Verfahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Formylierung geeigneter organischer Verbindungen (meist von Aromaten) sind eine Reihe von Verfahren entwickelt worden, die teilweise auch großtechnisch eingesetzt werden, u. a.:

Die hergestellten Aldehyde werden als solche verwendet oder dienen als Edukte für weitere Reaktionen.

Biochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Eubakterien stellt die N-Formylierung einer Methionin-Einheit die erste Aminosäure bei der bakteriellen Proteinbiosynthese dar (den N-Terminus). Das vor der Translation beteiligte Enzym ist die Met-tRNAi-Transformylase (auch Methionin-Formyltransferase) (EC 2.1.2.9), die eine Formylierung von Methionin-tRNA katalysiert.[2] Während der Translation wird die Formylierung am entstehenden Protein durch die Peptid-Deformylase wieder abgespalten.[3]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Formylierung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  2. D. Mazel, S. Pochet, P. Marlière: Genetic characterization of polypeptide deformylase, a distinctive enzyme of eubacterial translation. In: The EMBO journal. Band 13, Nummer 4, Februar 1994, S. 914–923, PMID 8112305. PMC 394892 (freier Volltext).
  3. K. I. Piatkov, T. T. Vu, C. S. Hwang, A. Varshavsky: Formyl-methionine as a degradation signal at the N-termini of bacterial proteins. In: Microbial cell. Band 2, Nummer 10, 2015, S. 376–393, doi:10.15698/mic2015.10.231, PMID 26866044, PMC 4745127 (freier Volltext).