Die Gauliga Ostmark 1938/39 war die Fußballmeisterschaft im annektierten Österreich und wurde vom Fachamt Fußball ausgerichtet und von dessen Mitgliedern bestritten. Als Unterbau zur Gauliga Ostmark dienten mehrere Bezirksklassen. Am Ende konnte sich der SK Admira Wien durchsetzen und wurde zum siebten Mal österreichischer Fußballmeister. Als Meister der Gauliga durfte Admira an den Endspielen zur deutschen Fußballmeisterschaft 1938/39 teilnehmen. Der SK Admira setzte sich in der Gruppe 3 als Sieger durch und qualifizierte sich damit für das Halbfinale, in dem er den Hamburger SV bezwang. So stand der Verein im Finale gegen Schalke 04. Wenige Tage vor dem Spiel wurden Admiras Mannschaftsstützen Peter Platzer und Toni Schall zu einem Auswahlspiel gegen Schlesien vom NSRL abberufen, von dem beide schwer verletzt zurückkehrten. So stand die Admira ohne Tormann da und musste mit Buchbinder einen jungen Rekruten für das Finalspiel "anlernen". Der Verein ging somit quasi tormann- und chancenlos in das Endspiel, das sich unter der Leitung des Dresdner Schiedsrichter Schulz zum Skandalspiel entwickelte: Die Admira beendete das Finale mit nur sieben Feldspielern, das Spiel endete 0:9. Nachdem Szepan die Admira verspottete, wurde er von Fritz Klacl mit einem Kinnhaken niedergestreckt, was eine lebenslange Sperre nach sich zog, die aber nach einem Fronteinsatz wieder kassiert wurde.
Die Meisterschaft in der Nationalliga wurde mit 10 Mannschaften bestritten, die während des gesamten Spieljahres je zwei Mal aufeinander trafen. Österreichischer/Ostmärkischer Fußballmeister wurde die Wiener Admira, die ihren siebenten Meistertitel gewann und damit zur Teilnahme an der deutschen Meisterschaft 1939 zugelassen wurde. Mit dem Grazer SC, dem SK Amateure Steyr und Wacker Wiener Neustadt mussten die letzten drei Mannschaften der Tabelle in die Bezirksklassen absteigen.
Die Bezirksklassen stellten die einheitliche zweite Spielstufe in dieser Saison dar. Es gab die Ligen Wien (aufgeteilt in zwei Gruppen), West (Oberdonau und Salzburg), Ost (Niederdonau) und Süd (Steiermark und Kärnten). Die Meister der vier Bezirksklassen nahmen an der Relegation zur Gauliga XVII teil.
Die Tiroler Vereine waren nicht in das ostmärkische Fußballgeschehen integriert, sondern spielten ihre Meisterschaft in der Kreisliga Tirol aus. Ein Aufstieg in die Gauliga Ostmark war damit von vornherein ausgeschlossen. In dieser Spielzeit wurde die Saison vorzeitig abgebrochen, daher wurde kein Meistertitel vergeben.
