Furocumarine

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Furocumarine (auch Furanocumarine) kommen häufig in Doldenblütlern vor wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Arznei-Engelwurz, außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone, Limette, Grapefruit, Bitterorange u. a.) sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen. Furocumarine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und dienen als Phytoalexine (ein Typ Abwehrstoffe).

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Grundgerüst der Furocumarine ist Cumarin mit einem Furanring fusioniert. Bekannte Furocumarine sind Psoralen, Bergapten und Xanthotoxin. In der Rautenart Ruta chalepensis wurde unter anderem auch Chalepensin[1] (Xylotensin) festgestellt.

Wie die meisten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen sind Furocumarine sehr reaktiv. Unter Einwirkung von Sonnenlicht (UVA- und UVB-Strahlung) werden Furocumarine photoaktiviert. Prominentes Beispiel ist der giftige Saft des Riesen-Bärenklaus (Herkulesstaude). Die darin enthaltenen Furocumarine schädigen den menschlichen Organismus auf zweierlei Weise:

In der Medizin werden Furocumarine wie Bergapten, Trioxsalen, Xanthotoxin oder Trimethylpsoralen zur Behandlung von Psoriasis im Rahmen der Phototherapie und Photochemotherapie eingesetzt.[3]

Übersicht[7][Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Psoralen-Typ
Bild
Furocumarine Psoralen Type Structural Formula V1.svg
Name Psoralen Bergapten Xanthotoxin Isopimpinellin Imperatorin
R1 H OCH3 H OCH3 H
R2 H H OCH3 OCH3 O–CH2–CH=C(CH3)2
CAS-Nummer 66-97-7 484-20-8 298-81-7 482-27-9 482-44-0
PubChem 6199 2355 4114 68079 10212
Summenformel C11H6O3 C12H8O4 C12H8O4 C13H10O5 C16H14O4
Molare Masse 186,16 g·mol−1 216,19 g·mol−1 216,19 g·mol−1 246,21 g·mol−1 270,28 g·mol−1
Angelicin-Typ
Bild
Furocumarine Angelicin Type Structural Formula V1.svg
Name Angelicin Pimpinellin Isobergapten Sphondin
R1 H OCH3 H OCH3
R2 H OCH3 OCH3 H
CAS-Nummer 523-50-2 131-12-4 482-48-4 483-66-9
PubChem 10658 4825 68082 108104
Summenformel C11H6O3 C13H10O5 C12H8O4 C12H8O4
Molare Masse 186,16 g·mol−1 246,21 g·mol−1 216,19 g·mol−1 216,19 g·mol−1

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. R. M. Brooker, J. N. Eble, N. A. Starkovsky: Chalepensin, chalepin and chalepin acetate, three novel furocoumarins from Ruta chalepensis. In: Lloydia. Band 30, 1967, S. 73.
  2. Furanocoumarins as potent chemical defenses.
  3. a b Jeannette Aryee-Boi: Dusch-PUVA : Ein innovatives Verfahren der lokalen PUVA-Therapie Klinische und pharmakokinetische Ergebnisse bei Psoriasis vulgaris. Inaugural-Dissertation Freie Universität Berlin, 2002.
  4. Oskar Schimmer: Die mutagene und cancerogene Potenz von Furocumarinen. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 1, 1981, S. 18–28.
  5. Eberhart Teuscher: Biogene Gifte. 1987, S. 233.
  6. Andreas Herde: Untersuchung der Cumarinmuster in Früchten ausgewählter Apiaceae. (PDF 2,3 MB) Dissertation Universität Hamburg, 2005, S. 29 f.
  7. Eintrag zu Furocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2015.