Fusidinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Fusidinsäure
Allgemeines
Name Fusidinsäure
Andere Namen
  • (17Z)-16β-Acetoxy-3α,11α-dihydroxy-(4α,8α,9β,13α,14β)-29-nordammara-17(20),24-dien-21-säure (IUPAC)
  • ent-(17Z)-16α-(Acetyloxy)-3β,11β-dihydroxy-4β,8,14-trimethyl-18-nor-5β,10α-cholesta-17(20),24-dien-21-säure
Summenformel C31H48O6
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6990-06-3
EG-Nummer 230-256-0
ECHA-InfoCard 100.027.506
PubChem 3000226
ChemSpider 2271900
DrugBank DB02703
Wikidata Q259930
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 516,71 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192–193 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fusidinsäure ist ein bakteriostatisch wirksames Antibiotikum. In der Bakterienzelle bindet sie an einen Elongationsfaktor EF-G und verhindert dadurch die Proteinbiosynthese am bakteriellen Ribosom.

Chemisch handelt es sich um eine tetracyclische Triterpensäure mit einem 29-Nordammaran-Grundgerüst (Fusidan), die aus dem Pilz Fusidium coccineum gewonnen wird. Arzneilich eingesetzt wird neben Fusidinsäurehemihydrat[4] auch das Natriumsalz der Fusidinsäure, Natriumfusidat.[5]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fusidinsäure wird hauptsächlich gegen Infektionen der Augen und der Haut durch Staphylokokken lokal eingesetzt, ist aber auch bei Einnahme oder als Infusion systemisch wirksam.[6]

Fusidinsäure wirkt außer auf Staphylokokken auch auf Neisserien, Clostridien und Corynebakterien. Fusidinsäure wirkt nicht gegen die meisten gramnegativen Bakterien.

Fusidinsäure gelangt auch gut in Knochen und Gelenke; sie wird in der Leber verstoffwechselt und über die Galle ausgeschieden.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate
Fucidin (A, CH, CZ), Fucidine (D), Fucithalmic (D, A, CH), Fusicutan (D)

Kombinationspräparate
Fucicort (D, CH), Fucidin H (CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Fusidinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt Fusidic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Eintrag zu Fusidinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fusidinsäurehemihydrat: CAS-Nummer: 172343-30-5, PubChem: 46174085, ChemSpider: 30791485, Wikidata: Q27292316. Fusidinsäure (Ph. Eur.)
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumfusidat: CAS-Nummer: 751-94-0, EG-Nummer: 212-030-3, ECHA-InfoCard: 100.010.937, PubChem: 23672955, ChemSpider: 2298842, Wikidata: Q27281314.
  6. A. J. Chadwick, B. Jackson: Intraocular penetration of the antibiotic Fucidin. In: British Journal of Ophthalmology, 1969, S. 1. bjo.bmj.com (PDF)