Gamma-Linolensäure

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Strukturformel
GLAnumbering.png
Allgemeines
Name Gamma-Linolensäure
Andere Namen
  • (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure (IUPAC)
  • 18:3 (ω−6) (Lipidname)
Summenformel C18H30O2
CAS-Nummer 506-26-3
PubChem 5280933
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,43 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−10 °C[3]

Siedepunkt

230–232 °C (1,3 hPa)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gamma-Linolensäure (18:3), in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die Gamma-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomogammalinolensäure und der Arachidonsäure und somit Grundstoff zur Erzeugung sowohl der „guten“ Serie-1 wie der „bösen“ Serie-2 Eicosanoide.

Die Einnahme von Gamma-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist Gamma-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[5] und senkt den Blutdruck.[6]

Vorkommen[Bearbeiten]

Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von Gammalinolensäure:

Nachweis[Bearbeiten]

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[7]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt Gamma-Linolensäure bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
  3. Datenblatt Gamma-Linolensäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010..
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J Nutr Biochem., 1999 Jul, 10(7), S. 411–420, PMID 15539317.
  6. MM Engler, MB Engler, SK Erickson, SM. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J Hypertens., 1992 Oct, 10(10), S. 1197–1204, PMID 1335001.
  7. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science, 25, 1987, S. 302–306