Glutarsäure

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Strukturformel
Strukturformel Glutarsäure
Allgemeines
Name Glutarsäure
Andere Namen

Pentandisäure

Summenformel C5H8O4
CAS-Nummer 110-94-1
PubChem 743
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

97,5 °C[2]

Siedepunkt

303 °C[2]

Dampfdruck

2 Pa (18,5 °C)

pKs-Wert
  • pKs1 = 4,32 (18 °C)[3]
  • pKs2 = 5,42 (25 °C)[3]
Löslichkeit

gut in Wasser (640 g·l−1 bei 20 °C)[2] und Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol[1]

Brechungsindex

1,4188 (106 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 260​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 22​‐​26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glutarsäure ist eine wasserlösliche gesättigte Dicarbonsäure. Die Salze und Ester der Glutarsäure heißen Glutarate.

Vorkommen und Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glutarsäure ist z. B. im Saft unreifer Zuckerrüben anzutreffen. Die Synthese kann zum Beispiel durch Hydrolyse von Glutaronitril erfolgen; technisch oxidiert man Cyclopentanon mit Salpetersäure und Vanadium(V)-oxid.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glutarsäure ist ein brennbarer, lichtempfindlicher, farbloser und fast geruchloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glutarsäure kann zur Herstellung von 1,5-Pentandiol durch Hydrierung verwendet werden.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glutarsäure wirkt akut reizend auf Augen und Atemwege.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Glutarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Glutarsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-268.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_305

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Glutarsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen