Guanidinhydrochlorid

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Strukturformel
Guanidiniumion
Allgemeines
Name Guanidinhydrochlorid
Andere Namen
  • Guanidiniumchlorid
  • Guanidin-HCl
  • Aminomethanamidinhydrochlorid
  • Carbamidinhydrochlorid
  • Guanidin Monohydrochlorid
  • salzsaures Guanidin
  • GdmCl
Summenformel CH5N3·HCl
CAS-Nummer 50-01-1
PubChem 5742
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 95,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

185 °C (Abspaltung von Salzsäure)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​315
P: 305+351+338​‐​302+352 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38
S: (2)​‐​22
Toxikologische Daten

475 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung[Bearbeiten]

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.[6] Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

\mathrm{H_2N{-}C{\equiv N} + \ NH_4Cl \xrightarrow \ } \mathrm{ \ (H_2N)_2C{=}NH \cdot HCl \ \rightleftharpoons \ (H_2N)_3C^+ \ + \ Cl^-}

Verwendung[Bearbeiten]

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.[7][8] Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Guanidinhydrochlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 50-01-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 50-01-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Guanidinhydrochlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  6. L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
  7. Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.
  8. David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.
  9. Lötflussmittel. Patent DE69420752T2 vom 18. Mai 2000.