Hesperetin

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Strukturformel
Strukturformel von Hesperetin
Allgemeines
Name Hesperetin
Andere Namen
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
  • Hesperetol
  • (S)-3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanon
Summenformel C16H14O6
Kurzbeschreibung

Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 520-33-2 (S)-Hesperetin
  • 41001-90-5 (±)-Hesperetin
  • 69097-99-0
EG-Nummer 208-290-2
ECHA-InfoCard 100.007.538
PubChem 72281
Wikidata Q411310
Eigenschaften
Molare Masse 302,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216–218 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​362​‐​312​‐​321​‐​405​‐​403+233​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hesperetin ist das Aglykon des Hesperidins und gehört zur Gruppe der Flavonoide.[4]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[5]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ganze und aufgeschnittene Zitrone

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[2]

Pharmakologische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[6]

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[7]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Hesperetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. a b c d The Merck Index, 12th edition. Auflage, Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996..
  3. a b c Datenblatt 3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanone, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. November 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  5. Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
  6. J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
  7. H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.