Hexachlorbuta-1,3-dien

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Strukturformel
Strukturformel von Hexachlorbuta-1,3-dien
Allgemeines
Name Hexachlorbuta-1,3-dien
Andere Namen
  • Hexachlor-1,3-butadien
  • Perchlorbutadien
  • Hexachlorbutatien
  • Tripen
  • HCBD
Summenformel C4Cl6
CAS-Nummer 87-68-3
PubChem 6901
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 260,76 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,67 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−21 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

29 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​330​‐​315​‐​319​‐​351​‐​361​‐​410
P: 260​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501 [1]
MAK

Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−24,5 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexachlorbuta-1,3-dien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexachlorbutadien ist eine toxische, bioakkumulierende organische Verbindung, die als farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch vorliegt. Es wird in der EU nicht mehr hergestellt und in Deutschland auch nicht verwendet. Es kann allerdings als Neben- oder Abfallprodukt bei einigen chemischen Produktions- und Verbrennungsprozessen (z. B. bei der Synthese organischer Halogenverbindungen wie Tetrachlorethen, Trichlorethen oder Tetrachlorkohlenstoff durch Chlorolyse) entstehen und ist aufgrund seines relativ hohen Dampfdrucks in der Umwelt nachweisbar. Im Rahmen der Wasserrahmenrichtlinie als prioritär gefährlich eingestuft, da es auch im Grundwasser (z. B. in der Umgebung von Industrieanlagen) nachweisbar ist.[4] Nach den Ergebnissen des Europäischen Emissionsinventars stammt der überwiegende Teil der gemeldeten Emissionen aus dem Bereich der organischen Grundstoffchemie.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexachlorbuta-1,3-dien wurde als Hydraulikflüssigkeit, Lösungsmittel für Elastomere, hitzeübertragende Flüssigkeit, Kühlmittel in Transformatoren, Flüssigkeit für Gyroskope, Adsorptionsmittel für Gasverunreinigungen, Biozid zur Vermeidung der Algenbildung (Industriewasserreservoire und Kühlwassersysteme) sowie in einigen EU-Ländern als Pflanzenschutzmittel im Weinbau verwendet. Weiterhin diente es als Zwischenprodukt bei der Herstellung von fluorhaltigen Schmiermitteln und Gummiverbindungen.[1][5]

Ein exemplarisches Beispiel für die Benutzung von Hexachlorbutadien als Lösungsmittel ist dabei die FeCl3-katalysierte Chlorierung von Toluol zur Herstellung von Pentachlortoluol.[6][7]

Toluenechlorination.png

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexachlorbuta-1,3-dien ist als Krebserzeugend EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. Bei der Pyrolyse von Hexachlorbuta-1,3-dien bilden sich giftige Verbrennungsprodukte darunter Dioxine.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Nachweis erfolgt nach Flüssig/Flüssig-Extraktionsverfahren in der Originalprobe mittels Purge&Trap-Anreicherung und anschließender GC/MS-Analytik.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Hexachlorbuta-1,3-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. Medienübergreifende Umweltkontrolle in ausgewählten Gebieten (PDF; 608 kB)
  5. a b c Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Hexachlorbutadien, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 230ff.
  6. Pravin Khandare and Ron Spohn, “Toluenes, Ring-Chlorinated,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2001, doi:10.1002/0471238961.18091407120914.a01.pub2.
  7. Michael T. Holbrook, “Carbon Tetrachloride,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 1993, doi:10.1002/0471238961.0301180208151202.a01.