Hexachlorcyclopentadien

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Strukturformel
Struktur von Hexachlorcyclopentadien
Allgemeines
Name Hexachlorcyclopentadien
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5,5-Hexachlor-cyclopenta-1,3-dien
  • Perchlorcyclopentadien
  • HCCPD
  • Hex
Summenformel C5Cl6
CAS-Nummer 77-47-4
PubChem 6478
Kurzbeschreibung

nicht brennbare, blassgelbe Flüssigkeit mit scharfem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 272,77 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,71 g·cm−3 bei 20 °C[2]

Schmelzpunkt

11,34 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[2]

Dampfdruck

0,12 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,13 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,5658 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​311​‐​302​‐​314​‐​410
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26​‐​24​‐​22​‐​34​‐​50/53
S: (1/2)​‐​45​‐​25​‐​39​‐​53​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
MAK

Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexachlorcyclopentadien (HCCPD[8]) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe, die als zitronengelbe, für Menschen giftige Flüssigkeit vorliegt. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener Insektizide verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

HCCPD hat einen scharfen Geruch und einen Flammpunkt von 109 °C. Es löst sich schwer in Wasser unter langsamer Abspaltung von Chlorwasserstoff. Es ist mischbar mit Aceton, Tetrachlormethan, Methanol und Hexan.

Hexachlorcyclopentadien ist hoch reaktiv in Additions-, Substitutions- und Diels-Alder-Reaktionen.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Perchlorcyclopentadien wird technisch durch Chlorierung von Cyclopentadien und anschließendes Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der Insektizide Aldrin, Chlordan, Dieldrin, Endrin, Endosulfan, Heptachlor, Isodrin, Mirex und Dienochlor (sog. chlorierte Cyclodiene), die größtenteils von der Stockholmer Konvention verboten wurden.

Die Substanz kann auch zur Herstellung von Flammschutzmitteln, nicht brennbaren Harzen, bruchfesten Kunststoffen, Säuren, Estern, Ketonen, Fluorkohlenwasserstoffen und Farbstoffen verwendet werden.

Physiologische Daten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach letztem Stand (Nov. 2004) ist Hexachlorcyclopentadien nicht als mutagen, kanzerogen oder fruchtschädigend einzustufen, der Arbeitsplatzgrenzwert liegt bei 0,02 ml·m−3, bzw. 0,2 mg·m−3.[11][12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Hexachlorocyclopentadiene bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.
  2. a b c d e Eintrag zu Hexachlorcyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-276.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 77-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 77-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
  9. Stoffbeschreibung
  10. Patent US4255597: Process for preparing hexachlorocyclopentadiene. Angemeldet am 18. April 1980, veröffentlicht am 10. März 1981, Anmelder: Velsicol Chemical Corporation, Erfinder: Kalidas Paul, Glendon D. Kyker.
  11. Begründung zu Hexachlorcyclopentadien in TRGS 900 (pdf, 55 kB)
  12. TRGS 900, Januar 2006 (pdf, 2 MB)