Hexachlorophen

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Strukturformel
Struktur von Hexachlorophen
Allgemeines
Name Hexachlorophen
Andere Namen
  • 2,2'-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol)
  • Nabac
Summenformel C13H6Cl6O2
CAS-Nummer 70-30-4
PubChem 3598
ATC-Code

D08AE01

DrugBank DB00756
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 406,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166–167 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​301​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​20​‐​37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

56 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexachlorophen ist ein chloriertes Bisphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.[3]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weißen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen, führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen. [3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, …).[8]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Seit 1. Januar 1990 dürfen hexachlorophenhaltige Arzneimittel in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.[9] In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  2. Eintrag zu Hexachlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu Hexachlorophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 70-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 70-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu Hexachlorophen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  8. Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen (PDF; 35 kB).
  9. Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes abgerufen am 12. Oktober 2013.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexachlorophene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.