Hexamethylendiamin
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Hexamethylendiamin | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H16N2 | |||||||
| CAS-Nummer | 124-09-4 | |||||||
| PubChem | 16402 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische seidenglänzende Blättchen mit ammoniakartigem Geruch[1][2] |
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 116,21 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
0,89 g·cm−3[2] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt |
204 °C[2] |
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| Dampfdruck | ||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (800 g·l−1 bei 20 °C)[2] und Ethanol[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Hexamethylendiamin (HMD, HMDA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und ein wichtiges Vorprodukt zur Herstellung von Polyamiden.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hexamethylendiamin wird großtechnisch durch Hydrierung von Adipodinitril nach zwei unterschiedlichen Verfahren hergestellt. Im ersten Verfahren, das von der Firma DuPont entwickelt wurde, erfolgt die Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak bei einem hohen Druck um 250 bar. Der Katalysator ist ein Festbett aus Eisen. Im zweiten Verfahren, welches von der Firma Rhodiatoce (ein gemeinsames Unternehmen von Rhône-Poulenc und Montecatini) entwickelt wurde, wird bei einem mittleren Druck um 40 bar hydriert. Die Hydrierung erfolgt ohne Lösungsmittel mit geringen Zusatzmengen an Alkalihydroxiden (z. B. Natriumhydroxid) an Raney-Nickel-Katalysatoren in Suspension.
Im Labor bietet sich eine Herstellung aus Furfural an, bei der Furfural über einem ZnO-Cr2O3-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrierung erhält man ebenfalls Hexamethylendiamin.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hexamethylendiamin ist ein Zwischenprodukt für Polyamide wie Nylon. Dieser Kunststoff (Polymer) entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung, die monomere Zwischenstufe wird nach den Anfangsbuchstaben der Komponenten auch AH-Salz genannt. Durch die Umsetzung von Hexamethylendiamin mit Phosgen wird Hexamethylendiisocyanat erhalten, welches als Komponente zur Herstellung von Polyurethanen verwendet wird.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Eintrag zu Hexan-1,6-diamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Hexamethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Hexamethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
